Tert-butyl 3-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 1446482-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Tert-butyl 3-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1446482-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: WFRSDSLKHWNASW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 劳森试剂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-甲基-吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-β-脯氨酸在对映选择性反曼尼希型反应中的不对称合成及其催化活性

  摘要：

  使用氰基丙酸酯的不对称相转移催化烷基化合成对映体纯的3-甲基-β-脯氨酸，以建立全碳立体异构中心。随后研究了3-甲基-β-脯氨酸在乙醛酸亚胺与酮/醛之间的曼尼希型反应中的催化活性。设计该催化剂，发现该催化剂相对于未取代的β-脯氨酸催化剂更溶于非极性有机溶剂，因此可以在优化过程中增加灵活性。这项工作在一个高度发展高潮抗采用低催化剂装载-diastereo-和对映选择性方法。

  DOI：

  10.1021/jo4010316
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-氰基丙烷酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 cobalt(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 Tert-butyl 3-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-β-脯氨酸在对映选择性反曼尼希型反应中的不对称合成及其催化活性

  摘要：

  使用氰基丙酸酯的不对称相转移催化烷基化合成对映体纯的3-甲基-β-脯氨酸，以建立全碳立体异构中心。随后研究了3-甲基-β-脯氨酸在乙醛酸亚胺与酮/醛之间的曼尼希型反应中的催化活性。设计该催化剂，发现该催化剂相对于未取代的β-脯氨酸催化剂更溶于非极性有机溶剂，因此可以在优化过程中增加灵活性。这项工作在一个高度发展高潮抗采用低催化剂装载-diastereo-和对映选择性方法。

  DOI：

  10.1021/jo4010316

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Catalytic Activity of 3-Methyl-β-proline in Enantioselective <i>anti</i>-Mannich-type Reactions
  作者：Kazuhiro Nagata、Yasushi Kuga、Akinori Higashi、Atsushi Kinoshita、Takuya Kanemitsu、Michiko Miyazaki、Takashi Itoh

  DOI：10.1021/jo4010316

  日期：2013.7.19

  Enantiomerically pure 3-methyl-β-proline was synthesized using an asymmetric phase-transfer-catalyzed alkylation of a cyanopropanoate to establish the all-carbon stereogenic center. The catalytic activity of 3-methyl-β-proline in the Mannich-type reaction between a glyoxylate imine and ketones/aldehydes was subsequently investigated. The catalyst was designed and found to be more soluble in nonpolar

  使用氰基丙酸酯的不对称相转移催化烷基化合成对映体纯的3-甲基-β-脯氨酸，以建立全碳立体异构中心。随后研究了3-甲基-β-脯氨酸在乙醛酸亚胺与酮/醛之间的曼尼希型反应中的催化活性。设计该催化剂，发现该催化剂相对于未取代的β-脯氨酸催化剂更溶于非极性有机溶剂，因此可以在优化过程中增加灵活性。这项工作在一个高度发展高潮抗采用低催化剂装载-diastereo-和对映选择性方法。