3-(1-Hydroxyethyl)-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinon | 90696-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(1-Hydroxyethyl)-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinon
• 英文别名: (3R,4R)-3-(1-hydroxyethyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 90696-33-6；90761-39-0；90761-40-3；90819-96-8；95404-55-0；95404-56-1；98392-94-0；98392-95-1；98392-97-3；103365-30-6；115648-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂Si
• 分子量: 211.336
• InChiKey: JNUKXXBVUJDUDV-NPPUSCPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Hydroxyethyl)-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinon 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-Ethynyl-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3-(1-Hydroxyethyl)-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3

文献信息

• HA, DEOK-CHAN;HART, D. J.;YANG, TENG-KUEI, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 17, 4819-4825
  作者：HA, DEOK-CHAN、HART, D. J.、YANG, TENG-KUEI

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87042-3

  日期：1991.1

  4-Acetoxy-2-azetidinone was synthesized from 4-carboxy-2-azetidinone by Kolbe-type electrolysis. Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-azetidinone, which is an important intermediate for the synthesis of thienamycin, and (+)-PS-5 were synthesized by use of this method.

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。