(5R,6S)-6-isopropyl-5-phenylmorpholin-2-one | 335164-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-isopropyl-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5-phenyl-6-propan-2-ylmorpholin-2-one
• CAS: 335164-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ACUVTXNCROAFQD-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 马来酸二甲酯 、 (5R,6S)-6-isopropyl-5-phenylmorpholin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到dimethyl (3S,4R,7R,8S,8aR)-3-isopropyl-1-oxo-4-phenylhexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 6-Isopropyl-5-phenylmorpholin-2-ones 的 Azomethine Ylides 的 1,3-偶极环加成不对称合成取代脯氨酸

  摘要：

  手性饱和丙氨酸和甘氨酸衍生的 6-异丙基-5-苯基吗啉-2-酮 11 和 12 已制备并用于在热条件下的不对称 1,3-偶极环加成反应中生成羧基稳定的叶立德，电子- 缺乏双键和三键的亲偶极体。获得的环加合物具有高度立体控制，主要具有内向选择性，可用于合成高度取代的对映体纯脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3133::aid-ejoc3133>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-isopropyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(5R,6S)-6-isopropyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性 6-Isopropyl-5-phenylmorpholin-2-ones 的 Azomethine Ylides 的 1,3-偶极环加成不对称合成取代脯氨酸

  摘要：

  手性饱和丙氨酸和甘氨酸衍生的 6-异丙基-5-苯基吗啉-2-酮 11 和 12 已制备并用于在热条件下的不对称 1,3-偶极环加成反应中生成羧基稳定的叶立德，电子- 缺乏双键和三键的亲偶极体。获得的环加合物具有高度立体控制，主要具有内向选择性，可用于合成高度取代的对映体纯脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3133::aid-ejoc3133>3.0.co;2-o

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Substituted Prolines by 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides from Chiral 6-Isopropyl-5-phenylmorpholin-2-ones
  作者：Rafael Chinchilla、Larry R. Falvello、Nuria Galindo、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3133::aid-ejoc3133>3.0.co;2-o

  日期：2001.8

  Chiral saturated alanine- and glycine-derived 6-isopropyl-5-phenylmorpholin-2-ones 11 and 12 have been prepared and employed for the generation of carboxy-stabilized ylides in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions under thermal conditions, with electron-deficient dipolarophiles bearing double and triple bonds. The cycloadducts are obtained with high stereocontrol and mainly with endo selectivity

  手性饱和丙氨酸和甘氨酸衍生的 6-异丙基-5-苯基吗啉-2-酮 11 和 12 已制备并用于在热条件下的不对称 1,3-偶极环加成反应中生成羧基稳定的叶立德，电子- 缺乏双键和三键的亲偶极体。获得的环加合物具有高度立体控制，主要具有内向选择性，可用于合成高度取代的对映体纯脯氨酸。