(2S,3R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-2-ol | 101703-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 101703-76-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: WVWVUGTXNHSGNC-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-2-ol 在 氰化汞 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 9-((1S,2R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-propoxymethyl)-6-chloro-9H-purin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成无环核苷9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体

  摘要：

  描述了从D-和L-木糖以及D-和L-阿拉伯糖衍生物开始的9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98714-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 无水碳酸镉 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S,3R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成无环核苷9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体

  摘要：

  描述了从D-和L-木糖以及D-和L-阿拉伯糖衍生物开始的9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98714-8

文献信息

• Chiral Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage Reaction of a Mixture of Diastereomeric 1,3-Dioxolane Acetals: Application to Asymmetric Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols
  作者：Toshiro Harada、Hideki Yamanaka、Akira Oku

  DOI：10.1055/s-2001-9730

  日期：——

  Ring-cleavage reaction of a mixture of diastereomeric dioxolane acetals syn- and anti-1b-e proceeds in an enantiodifferentiating manner in the presence of chiral Lewis acid 2. The reaction is utilized as a key step in asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols.

  在手性路易斯酸 2 存在下，非对映体二氧戊环缩醛顺式和反式 1b-e 混合物的开环反应以对映分化方式进行。该反应被用作内消旋 1,2 不对称去对称化的关键步骤-二醇。