Aminomethyl 3-Coumarinyl Ketone Hydrochloride | 77418-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Aminomethyl 3-Coumarinyl Ketone Hydrochloride
• 英文别名: 3-aminoacetyl-2H-benzopyran-2-one hydrochloride；3-(2-aminoacetyl)coumarin hydrochloride；3-(2-Aminoacetyl)chromen-2-one;hydrochloride
• CAS: 77418-59-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃*ClH
• 分子量: 239.658
• InChiKey: ZEYVZSBMVYYTSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aminomethyl 3-Coumarinyl Ketone Hydrochloride 在 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 dl-threo-2-Dichloroacetamido-1-(3-coumarinyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成及氯霉素的香豆素类似物的质谱研究†

  摘要：

  讨论了dl-苏式-2-二氯乙酰氨基-1-（3-香豆基）丙烷-1,3-二醇的制备（7）。红外和核磁共振研究证实了最终化合物（7）及其两个前体（5和6）的结构。由于较大的侧链，香豆素类似物（7）在电子撞击时以明确定义的方式分解。描述了其质谱碎裂模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170811
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乌洛托品 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 Aminomethyl 3-Coumarinyl Ketone Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种香豆素-噁唑-乙烯型α-葡萄糖苷酶抑制 剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种香豆素‑噁唑‑乙烯型α‑葡萄糖苷酶抑制剂及制备方法，该方法包括：水杨醛、乙酰乙酸乙酯和哌啶反应后产物与N‑溴代丁二酰亚胺和对甲苯磺酸混合反应，再加入六次甲基四胺反应得白色固体，将所得白色固体加入乙醇溶解并加入浓盐酸反应后产物与取代肉桂醛、碘、叔丁基过氧化氢和碳酸氢钠进行反应后得所述香豆素‑噁唑‑乙烯型α‑葡萄糖苷酶抑制剂，可作为抗糖尿病药物的主要原料。本发明的香豆素‑噁唑‑乙烯型α‑葡萄糖苷酶抑制剂作用机理明确，平稳降糖、安全无毒，抑制活性高且明显，制备方法成熟简单，在工业生产中比较容易严格地控制质量，制备条件温和无毒，无三废产生，对环境绿色友好。

  公开号：

  CN108558851B

文献信息

• SYNTHESIS OF 3-[2-(SUBSTITUTED SULFONYL)-1H-IMIDAZOL-YL] CHROMEN-2-ONE DERIVATIVES
  作者：Nalajam Guravaiah、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1515/hc.2008.14.5.367

  日期：2008.1