1-(3-氯-4-氟苯基)-N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基-4-苯基吡咯 | 1006628-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(3-氯-4-氟苯基)-N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基-4-苯基吡咯
• 英文名称: 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-ethoxymethylene-2-amino-3-cyano-4-phenylpyrrole
• CAS: 1006628-51-8
• 化学式: C₂₀H₁₅ClFN₃O
• 分子量: 367.81
• InChiKey: AHOAJMNJTHVIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-4-氟苯基)-N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基-4-苯基吡咯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-9-phenyl-7H-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  异构吡咯并三唑并嘧啶的合成与互变

  摘要：

  4-肼基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4与甲酸或原甲酸三乙酯环缩合得到7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c ]嘧啶6和7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶7。[4,3-c] 异构体 7 被重排成热力学更稳定的 [1,5-c] 异构体 6。相同的化合物 6 是使用另一条路线通过 3-amino-4-imino-7H-pyrrolo[2] 反应制备的,3-d]嘧啶 3 与甲酸或原甲酸三乙酯。2-氨基-3-氰基吡咯1与原甲酸三乙酯反应得到N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基吡咯2。与等量的水合肼进一步反应得到3-氨基-4-亚氨基-7H-吡咯[2 ,3-d]嘧啶 3，而用过量的水合肼处理，3 重排为 4-肼基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4。还通过在过量的水合肼中处理N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基吡咯2来获得化合物4。© 2007 Wiley

  DOI：

  10.1002/hc.20295
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2-Amino-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-phenylpyrrole-3-carbonitrile 以70%的产率得到1-(3-氯-4-氟苯基)-N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基-4-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  异构吡咯并三唑并嘧啶的合成与互变

  摘要：

  4-肼基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4与甲酸或原甲酸三乙酯环缩合得到7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c ]嘧啶6和7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶7。[4,3-c] 异构体 7 被重排成热力学更稳定的 [1,5-c] 异构体 6。相同的化合物 6 是使用另一条路线通过 3-amino-4-imino-7H-pyrrolo[2] 反应制备的,3-d]嘧啶 3 与甲酸或原甲酸三乙酯。2-氨基-3-氰基吡咯1与原甲酸三乙酯反应得到N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基吡咯2。与等量的水合肼进一步反应得到3-氨基-4-亚氨基-7H-吡咯[2 ,3-d]嘧啶 3，而用过量的水合肼处理，3 重排为 4-肼基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 4。还通过在过量的水合肼中处理N-乙氧基亚甲基-2-氨基-3-氰基吡咯2来获得化合物4。© 2007 Wiley

  DOI：

  10.1002/hc.20295