[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4,5-bis[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxymethyl]triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate | 1426937-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4,5-bis[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxymethyl]triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1426937-61-2
• 化学式: C₅₀H₆₉N₃O₂₉S₂
• 分子量: 1240.23
• InChiKey: WYSNRIQTXKSSTN-KQEABYJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  443
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4,5-bis[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxymethyl]triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[4,5-bis[2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxymethyl]triazol-1-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  钌催化二取代炔烃在碳水化合物支架上的环加成反应有效合成硫代内酯糖簇

  摘要：

  凝集素 - 碳水化合物相互作用负责参与免疫系统和某些类型癌症的发展的几个细胞过程。为了进一步了解这些相互作用引发的细胞反应，设计和制备了复杂的碳水化合物。在这里，我们描述了基于碳水化合物核心的多价糖簇的合成，这些核心带有硫代糖苷或硫代半乳糖苷作为识别元素，结构价为 2 到 8。合成策略涉及到带有两个硫糖的对称双取代炔烃之间的关键钌催化环加成反应单元和含叠氮化物的碳水化合物支架。这种方法以良好到极好的收率提供了高价糖缀合物。通过等温滴定量热法测量合成 β-硫代内酯对花生凝集素的结合亲和力。这些滴定揭示了微摩尔亲和力以及多价效应。基于海藻糖支架的四价糖缀合物显示出最高的结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201412
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇乙氧基化物 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4,5-bis[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxymethyl]triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化二取代炔烃在碳水化合物支架上的环加成反应有效合成硫代内酯糖簇

  摘要：

  凝集素 - 碳水化合物相互作用负责参与免疫系统和某些类型癌症的发展的几个细胞过程。为了进一步了解这些相互作用引发的细胞反应，设计和制备了复杂的碳水化合物。在这里，我们描述了基于碳水化合物核心的多价糖簇的合成，这些核心带有硫代糖苷或硫代半乳糖苷作为识别元素，结构价为 2 到 8。合成策略涉及到带有两个硫糖的对称双取代炔烃之间的关键钌催化环加成反应单元和含叠氮化物的碳水化合物支架。这种方法以良好到极好的收率提供了高价糖缀合物。通过等温滴定量热法测量合成 β-硫代内酯对花生凝集素的结合亲和力。这些滴定揭示了微摩尔亲和力以及多价效应。基于海藻糖支架的四价糖缀合物显示出最高的结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201412