6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-D-galactopyranosyl Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine methyl ester | 1333393-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-D-galactopyranosyl Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine methyl ester
• CAS: 1333393-52-4
• 化学式: C₄₁H₄₂N₄O₁₀
• 分子量: 750.805
• InChiKey: SKVGVNXQTTVWOW-ZHLRFXOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  176.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4,6-di-O-benzylidenyl-3-O-benzyl-1-thio-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-D-galactopyranosyl Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine methyl ester 、 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-D-galactopyranosyl Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺：一种异常的糖基化调节剂

  摘要：

  一个简单的解决方案：当使用N，N-二甲基甲酰胺指导糖基化反应的立体化学过程时，会形成1,2-顺式糖基化产物，选择性极好。涉及预激活的直接的高度α-立体选择性糖基化反应（请参见方案）应该得到广泛的应用，对于顺序糖基化反应形成寡糖特别有用。LG =离开小组。

  DOI：

  10.1002/anie.201100076