3-氨基-5-氯-6-甲基-2-吡嗪甲腈 | 54632-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-5-氯-6-甲基-2-吡嗪甲腈
• 英文名称: 3-amino-5-chloro-6-methyl-2-pyrazinecarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-2-cyano-5-methyl-6-chlorpyrazin；3-amino-5-chloro-6-methyl-pyrazine-2-carbonitrile；3-Amino-5-chloro-6-methylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 54632-08-5
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• mdl: MFCD15144503
• 分子量: 168.585
• InChiKey: NDADGNJBYZIATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-氯-6-甲基-2-吡嗪甲腈 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-氨基-4,7-二羟基-6-甲基蝶啶
  参考文献：
  名称：

  明确合成6-甲基和6-苯基异黄opter呤

  摘要：

  尽管以前已经合成了6-甲基-（1）和6-苯基异黄酮（2），但是对免疫学测试所必需的高纯度的要求使我们必须首先开发通过明确方法合成这些化合物的方法。在这样做的过程中，有四个新的吡嗪，3-氨基-5-氯-6-甲基-2-吡嗪羧酸乙酯（11），N，N-二甲基-N '-（6-氯-3-氰基-5-苯基吡嗪-2-基）甲氨基酰胺（16），2-氨基-3-乙氧基羰基-5-苯基吡嗪一氧化物（19）和3-氨基-5-氯-6-苯基-2-吡嗪甲酸乙酯（20））合成。四个新的蝶啶，7-甲氧基-6-甲基-2,4-哌啶二胺（7），7-甲氧基-6-苯基-2,4-哌啶二胺（17），2-氨基-7-乙氧基-6-甲基- 4（3 H）-蝶啶酮（12）和2-氨基-7-乙氧基-6-苯基-4（3H）-蝶啶酮（21）也已在合成这些异黄蝶呤的途中合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240624
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-imino-6-methylpyrazine-2-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以67.4%的产率得到3-氨基-5-氯-6-甲基-2-吡嗪甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLE SUBSTITUTED KETONE DERIVATIVE, AND COMPOSITION AND MEDICINAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE CÉTONE SUBSTITUÉ PAR UN HÉTÉROCYCLE, ET COMPOSITION ET SON UTILISATION MÉDICINALE
  [ZH] 杂环取代的甲酮类衍生物、其组合物及医药上的用途

  摘要：

  提供了一种杂环取代的甲酮类衍生物，其结构如式(I)所示。此外还提供了该衍生物的药学上可接受的盐、其立体异构体、药物组合物以及其在医药上的应用。

  公开号：

  WO2022199611A1

文献信息

• Heterocyclic inhibitors of MEK and methods of use thereof
  申请人：Marlow L. Allison

  公开号：US20050256123A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Disclosed are compounds of the Formula I and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 , R 8 and R 9 , W, X and Y are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, in mammals, and inflammatory conditions. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases in mammals and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本文披露了式I的化合物及其药用盐和前药，其中R1、R2、R7、R8和R9、W、X和Y的定义如规范中所述。这些化合物是MEK抑制剂，在哺乳动物中用于治疗高增殖性疾病，如癌症和炎症，以及炎症病症。还披露了在哺乳动物中治疗高增殖性疾病的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MEK AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Marlow Allison L.

  公开号：US20090215834A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Disclosed are compounds of the Formula V and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 , R 8 and R 9 , and W are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, and inflammatory conditions in mammals. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases and inflammatory conditions in mammals and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式V的化合物，以及其药学上可接受的盐和前药，其中R1、R2、R7、R8和R9以及W在说明书中定义。这些化合物是MEK抑制剂，可用于治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症和炎症，以及炎症状况。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物的高增殖性疾病和炎症状况的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• Heterocyclic Inhibitors of MEK and Methods of Use Thereof
  申请人：Marlow Allison L.

  公开号：US20110288092A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Disclosed are methods of treating hyperproliferative disorders, method of treating inflammatory disorders, and methods of inhibiting MEK activity in a mammal, comprising administering an effective amount of one or more compounds of the Formula V or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 and W are as defined in the specification.

  本发明涉及治疗增殖过度性疾病的方法、治疗炎症性疾病的方法以及抑制哺乳动物中MEK活性的方法，其中包括向哺乳动物中给予一种或多种Formula Vor化合物或其药学上可接受的盐的有效量，其中R1、R2、R7、R8、R9和W如规范中所定义。
• Combinations Comprising Heterocyclic Inhibitors of MEK and Methods of Use Thereof
  申请人：Marlow Allison L.

  公开号：US20120263679A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Disclosed are combinations comprising (a) a compound of the Formula: wherein R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 and W are as defined in the specification, and (b) at least one additional therapeutic agent. Such combinations are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, and inflammatory conditions in mammals. Also disclosed are methods of using such combinations in the treatment of hyperproliferative diseases and inflammatory conditions in mammals.

  本发明涉及一种组合物，包括（a）式中的化合物，其中R1、R2、R7、R8、R9和W如规范中定义，以及（b）至少一种额外的治疗剂。这种组合物对于治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症和炎症，以及炎症状况非常有用。本发明还涉及使用这种组合物治疗哺乳动物的高增殖性疾病和炎症状况的方法。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MEK AND METHODS OF USE
  申请人：Marlow Allison L.

  公开号：US20090131435A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Disclosed are compounds of the Formula and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 , W, and X are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, in mammals, and inflammatory conditions. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases in mammals and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式及其药物可接受的盐和前药化合物，其中R1、R2、R7、R8、R9、W和X如规范中所定义。这些化合物是MEK抑制剂，在哺乳动物中治疗高增殖性疾病，如癌症和炎症以及炎症病症方面有用。还公开了使用这些化合物治疗哺乳动物中高增殖性疾病的方法和含有这些化合物的药物组合物。