ethyl (E)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-2-butenoate | 88865-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (E)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 88865-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ULKYMXBEZKHODT-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-2-butenoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 silver perchlorate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 20.18h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate 、 4-甲氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl (E)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078

文献信息

• Synthesis of the C19-C34 Segment of Amphidinolide C
  作者：Debendra Mohapatra、Hasibur Rahaman、Mukund Chorghade、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2007-967968

  日期：——

  The synthesis of the C19-C34 segment of amphidinolide C is described. The key steps include the Mioskowski’s Lewis acid catalyzed epoxide opening with the alcohol, ring-closing metathesis, Wittig reaction, and Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.

  介绍了蚜虫内酯 C 的 C19-C34 段的合成。关键步骤包括 Mioskowski 的路易斯酸催化环氧化物与醇的开环、闭环偏析、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应。