(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(2,3-methylenedioxy-6-methoxy-phenanthren-10-yl)methyl]-pyrrolidine | 916263-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(2,3-methylenedioxy-6-methoxy-phenanthren-10-yl)methyl]-pyrrolidine
• CAS: 916263-25-7
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: CUJXCJJEANLNKL-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(2,3-methylenedioxy-6-methoxy-phenanthren-10-yl)methyl]-pyrrolidine 、 聚合甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到(-)-ficuseptine C
  参考文献：
  名称：

  tylophora生物碱cryptopleurine，（-）-antofine，（-）-tylophorine和（-）-ficuseptine C的总合成。

  摘要：

  描述了一种简单，有效和模块化的方法来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒剂家族，对药物敏感性和多药耐药性癌细胞系同样有效。所选路线的优势可通过邻菲喹啉嗪隐尿素（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的同类物（-）-的合成来说明榕肽C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯衍生物27、33、41和46后者经过PtCl2催化的环异构化，形成官能化的菲28、34、42和47，通过脱保护/ Pictet-Spengler环空串联将其转化为目标生物碱。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地探索这种有前途的生物活性天然产物类别的药理特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600592
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[3-(3',4'-methylenedioxy-5-methoxybiphenyl-2-yl)-prop-2-ynyl]-pyrrolidine 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以56%的产率得到(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(2,3-methylenedioxy-6-methoxy-phenanthren-10-yl)methyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  tylophora生物碱cryptopleurine，（-）-antofine，（-）-tylophorine和（-）-ficuseptine C的总合成。

  摘要：

  描述了一种简单，有效和模块化的方法来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒剂家族，对药物敏感性和多药耐药性癌细胞系同样有效。所选路线的优势可通过邻菲喹啉嗪隐尿素（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的同类物（-）-的合成来说明榕肽C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯衍生物27、33、41和46后者经过PtCl2催化的环异构化，形成官能化的菲28、34、42和47，通过脱保护/ Pictet-Spengler环空串联将其转化为目标生物碱。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地探索这种有前途的生物活性天然产物类别的药理特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600592

文献信息

• Total Syntheses of the Tylophora Alkaloids Cryptopleurine, (−)-Antofine, (−)-Tylophorine, and (−)-Ficuseptine C
  作者：Alois Fürstner、Jason W. J. Kennedy

  DOI：10.1002/chem.200600592

  日期：2006.9.25

  sensitive and multidrug resistant cancer cell lines. The advantages of the chosen route are illustrated by the total syntheses of the phenanthroquinolizidine cryptopleurine (1) and the phenanthroindolizidines (-)-antofine (2), (-)-tylophorine (3), and their only recently isolated congener (-)-ficuseptine C (4). The key steps consist in a Suzuki cross-coupling between a (commercial) boronic acid and a

  描述了一种简单，有效和模块化的方法来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒剂家族，对药物敏感性和多药耐药性癌细胞系同样有效。所选路线的优势可通过邻菲喹啉嗪隐尿素（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的同类物（-）-的合成来说明榕肽C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯衍生物27、33、41和46后者经过PtCl2催化的环异构化，形成官能化的菲28、34、42和47，通过脱保护/ Pictet-Spengler环空串联将其转化为目标生物碱。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地探索这种有前途的生物活性天然产物类别的药理特性。