(1R)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-diol | 71605-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-diol
• CAS: 71605-46-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: JOUMAXMNBTXGQC-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfoxide; deprotonated form 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 (+/-)-TA-073
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. VI. Reutilization of the unwanted (R)-isomer of (S)-(-)-5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (TA-073).

  摘要：

  研究了(S)-(-)-5, 7-二羟基-1-(3, 4, 5-三甲氧基苄基)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TA-073）的无用异构体（R-1）通过亚胺 6 的消旋化。用 NaBH4 还原 6，然后在 10% Pd-C 上进行氢解，得到了 (±)-TA-073，收率很高。此外，还研究了使用由 NaBH4（1 eq）和 (S)-N-苄氧羰基脯氨酸（3 eq）制备的手性还原剂 (I) 将 6 不对称还原为 S-4（TA-073 的前体）的过程。在 -30°C 下，在卤代烷烃（如 CHCl2CH3 或 CHCl2CHCl2）中用 I 处理 6，可以得到 S-4，光学产率极高（87%e.e.）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.70

文献信息

• YAMADA, KOITIRO;OTSUKA, XISAO;IVAKUMA, TAKEHO
  作者：YAMADA, KOITIRO、OTSUKA, XISAO、IVAKUMA, TAKEHO

  DOI：——

  日期：——