4-ethynyl-1-phenyl-3-(phenylethynyl)hex-3-ene-1,5-diyne | 133968-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-1-phenyl-3-(phenylethynyl)hex-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: [4-Ethynyl-3-(2-phenylethynyl)hex-3-en-1,5-diynyl]benzene
• CAS: 133968-87-3
• 化学式: C₂₂H₁₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: BXHSJIKTVSDRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 4-ethynyl-1-phenyl-3-(phenylethynyl)hex-3-ene-1,5-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-[(4-nitrophenyl)ethynyl]-6-phenyl-4-(phenylethynyl)hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  供体/受体取代的四乙炔：用于先进材料的分子的系统组装

  摘要：

  制备了带有电子给体（对甲氧基苯基或对氨基苯基）和/或电子接受性（对硝基苯基）基团的一系列全面的四乙炔基（= 3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔，TEE）通过[Pd]催化的Sonogashira交叉偶联反应。研究了这些分子的电子和光子特性，并特别强调了由中心TEE核心周围的供体/受体取代程度和模式所引起的影响。该分析表明，分子内供体-受体相互作用（如长波长电荷转移带所证明）在TEE 44和46中显着更有效，反式和顺，线性缀合供体和受体之间的电子通路，比11，与孪位的，交叉共轭的电子通道。UV / VIS光谱揭示的最长波长吸收带（λ的稳定红移最大）作为供体-受体共轭路径的数目在从双-芳基化的变化增加（11，44，和46），以四-芳基化（14 ，31和35）TEE。还发现最长波长吸收的位置强烈依赖于R 2 NC 6 H 4中N-取代基的性质。-捐助团体。电子发射光谱研究表明，供体-受体取

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790818
• 作为产物：
  描述：

  1,5-双(三甲硅烷基)五-1,4-二炔-3-酮 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-ethynyl-1-phenyl-3-(phenylethynyl)hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Rubin, Yves; Knobler, Carolyn B.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 6, p. 708 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetraethynylethenes: Fully cross-conjugated ?-electron chromophores and molecular scaffolds for all-carbon networks and carbon-rich nanomaterials
  作者：John Anthony、Armen M. Boldi、Yves Rubin、Markus Hobi、Volker Gramlich、Carolyn B. Knobler、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780104

  日期：1995.2.8

  isolated in pure form, whereas derivatives with two or more free CH termini were only stable in dilute solution and polymerized rapidly in pure form. A trans-bis(triisopropylsilyl)-protected derivative represented an exception and could be isolated as stable crystals. X-Ray analysis revealed that the two bulky (i-Pr)3Si groups isolate the reactive chromophores from one another in the crystal and prevent

  描述了通过新开发的合成路线制备四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己基-3-烯-1,5-二炔）1以及多种多样的单，双和三保护的衍生物。这些完全交叉共轭的分子是二维全C网络和具有异常结构和电子特性的新型富含C的纳米结构的通用构建基块和前体，例如具有乙炔基化的膨胀的径向烯，或具有新型聚三乙炔骨架的分子线和聚合物。所有这些路线中的关键一步是Corey-Fuchs醛和酮的二溴代烯烃聚合。甲硅烷基保护的penta-1,4-diyn-3-ones的二溴代烯烃化反应生成相应的二溴代亚甲基衍生物，该衍生物通过两倍的Pd催化的炔烃偶联反应转化为四乙炔基乙烯衍生物。在具有游离顺式或反式-二烯炔基部分的四乙炔的路线中，醛基的二溴代烯烃化反应生成了双晶的二溴代乙烯，在与LDA消除/金属化后，再用H +淬灭或其他亲电子试剂，可以高产率产生游离或取代的乙炔基。四保护基和三保护基四乙炔基是相当稳定的化合物，可以以纯净形式分离
• RUBIN, YVES;KNOBLER, CAROLYN B.;DIEDERICH, FRANCOIS, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 708-710
  作者：RUBIN, YVES、KNOBLER, CAROLYN B.、DIEDERICH, FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——
• Anthony John, Boldi Armen M., Rubin Yves, Hobi Markus, Gramlich Volker, K+, Helv. chim. acta, 78 (1995) N 1, S 13-45
  作者：Anthony John, Boldi Armen M., Rubin Yves, Hobi Markus, Gramlich Volker, K+

  DOI：——

  日期：——