(9CI)-吡啶并[2,3-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(4H)-酮 | 104149-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: (9CI)-吡啶并[2,3-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(4H)-酮
• 英文名称: 5,6-dihydro-6-oxopyrido[2,3-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 5,6-dihydro-6-oxopyrido<2,3-e>pyrrolo<1,2-a>pyrazine；dihydro-5,6 oxo-6 pyrido<2,3-e>pyrrolo<1,2-a>pyrazine；pyrido[2,3-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(5H)-one；2,8,10-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,10,12-pentaen-7-one
• CAS: 104149-51-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• mdl: MFCD14281068
• 分子量: 185.185
• InChiKey: SEZDRVKQIPFVIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  277.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-吡啶并[2,3-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(4H)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pyrido<2,3-e>pyrrolo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydro-6-oxopyrido(2,3-e)pyrrolo (1,2-a) pyrazine and 5,6-dihydro-6-oxopyrazino(2,3-e)pyrrolo(1,2-a)pyrazine.

  摘要：

  描述了 5, 6-二氢 6-氧代吡啶并 [2, 3-e] 吡咯并 [1, 2-a] 吡嗪和 5, 6-二氢 6-氧代吡嗪并 [2, 3-e] 吡咯并 [1, 2-a] 吡嗪的合成。使用冰醋酸中的 2，5-二甲氧基四氢呋喃将起始原料 3-氨基吡啶和 3-氨基吡嗪转化为吡咯烷衍生物。随后对这些衍生物进行环化，得到了标题化合物。对质子核磁共振光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3122
• 作为产物：
  描述：

  (3-nitropyridin-2-yl)carbamic acid benzyl ester 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (9CI)-吡啶并[2,3-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯并喹喔啉衍生物作为高亲和力和选择性5-HT（3）受体激动剂：合成，进一步的结构活性关系和生物学研究。

  摘要：

  描述了一系列新型吡咯并喹喔啉和杂芳族相关衍生物的合成，药理评价和构效关系（SAR）。新的吡咯并喹喔啉相关配体在大鼠皮层，表达高密度5-HT（3）受体的组织中以及在NG108-15细胞上进行了测试，并在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC（50）值，方法是通过抑制[（3）H] zacopride结合。本文详述的SAR研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。一些配体被用作“分子尺度”，以探测5-HT（3）受体裂隙中亲脂性口袋L1，L2和L3的空间尺寸，而7-OH吡咯并喹喔啉类似物被设计用于研究与可能与5-羟色胺羟基相互作用的假定受体位点H1的氢键作用。最活跃的吡咯并喹喔啉衍生物对5-HT（3）受体显示亚纳摩尔亲和力。在功能研究中（[[14] C]胍在NG108-15杂化细胞中的体外积累试验），大多数受试化合物均显示出明确的5-HT（3）激动剂特性，而另一些则为部分激动剂。关于5-HT（3）亲和力

  DOI：

  10.1021/jm990151g

文献信息

• Synthesis of Kappa Opioid Antagonists Based On Pyrrolo[1,2-α]quinoxalinones Using an <i>N</i>-Arylation/Condensation/Oxidation Reaction Sequence
  作者：Sarah M. Scarry、Kimberly M. Lovell、Kevin J. Frankowski、Laura M. Bohn、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01350

  日期：2016.11.4

  family of nitrogen heterocycles is present in molecules of therapeutic relevance for diverse applications ranging from infectious diseases to neuroscience targets. Here, we describe a general synthetic sequence to afford pyrrolo[1,2-α]quinoxalinones from commercially available starting materials and their use in preparing potential kappa opioid receptor antagonists. The biological data obtained from the

  氮杂环基喹喔啉和喹喔啉酮家族存在于与治疗相关的分子中，可用于从传染病到神经科学靶标的多种应用。在这里，我们描述了一种一般的合成序列，可从商业上可获得的起始原料中得到吡咯并[1,2-α]喹喔啉酮及其在制备潜在的κ阿片受体拮抗剂中的用途。简要介绍和讨论了从后一组化合物获得的生物学数据。
• Pyrroloquinoxaline hydrazones as fluorescent probes for amyloid fibrils
  作者：Sandra Gemma、Laura Colombo、Gianluigi Forloni、Luisa Savini、Claudia Fracasso、Silvio Caccia、Mario Salmona、Margherita Brindisi、Bhupendra P. Joshi、Pierangela Tripaldi、Gianluca Giorgi、Orazio Taglialatela-Scafati、Ettore Novellino、Isabella Fiorini、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1039/c1ob05288h

  日期：——

  Here we describe the identification and preliminary characterization of a new class of pyrrolo(imidazo)quinoxaline hydrazones as flurescent probes for Aβ1-42 fibrils. All the newly developed compounds were able to bind amyloid fibrils formed in vitro and some of them displayed an increase of their fluorescence upon binding. When tested on brain tissue preparations presenting Aβ deposits, the described hydrazones selectively stained amyloid structures and did not display aspecific binding. The hydrazones did not show antifibrillogenic activity and electron microscopy analysis revealed that they do not interfere with fibrils structure. The described pyrrolo(imidazo)quinoxalines could be useful for studying amyloid structures in vitro. Moreover, their experimentally proven ability to cross the blood–brain barrier in mouse opens the possibility of developing these compounds as potential amyloid imaging agents for in vivo applications.

  在此，我们介绍了一类新的吡咯（咪唑）喹喔啉肼类化合物作为 Aβ1-42 纤维的荧光探针的鉴定和初步表征。所有新开发的化合物都能与体外形成的淀粉样蛋白纤维结合，其中一些化合物在结合后荧光增强。在对出现 Aβ 沉积的脑组织制备物进行测试时，所述的酰肼类化合物可选择性地染色淀粉样蛋白结构，而不会显示出特异性结合。这些酰肼没有显示出抗纤维化活性，电子显微镜分析表明它们不会干扰纤维结构。所述吡咯（咪唑）喹喔啉类化合物可用于体外研究淀粉样蛋白结构。此外，实验证明它们能够穿过小鼠的血脑屏障，这为开发这些化合物作为体内应用的潜在淀粉样蛋白成像剂提供了可能。
• Peet, Norton P.; Sunder, Shyam, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 11, p. 3213 - 3221
  作者：Peet, Norton P.、Sunder, Shyam

  DOI：——

  日期：——
• LANCELOT, J. -CH.;LADUREE, D.;ROBBA, M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 8, 3122-3128
  作者：LANCELOT, J. -CH.、LADUREE, D.、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——
• PEET N. P.; SUNDER SH., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 11, 3213-3221
  作者：PEET N. P.、 SUNDER SH.

  DOI：——

  日期：——