2-((3-(4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)phenyl)quinoxalin-6-yl)oxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1437281-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-(4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)phenyl)quinoxalin-6-yl)oxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-((3-(4-((Tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)phenyl)quinoxalin-6-yl)oxy)ethyl-4-methylbenzenesulfonate；2-[3-[4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]phenyl]quinoxalin-6-yl]oxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1437281-33-8
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 549.648
• InChiKey: JLVMBSSULPTRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)phenyl)quinoxalin-6-yl)oxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-(7-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)quinoxalin-2-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships and in Vivo Evaluation of Quinoxaline Derivatives for PET Imaging of β-Amyloid Plaques

  摘要：

  This letter describes the synthesis, structure-activity relationships, and in vivo evaluation of a new series of 2-phenylquinoxaline (PQ) derivatives for imaging beta-amyloid (A beta) plaques in Alzheimer's disease (AD). In experiments in vitro, the affinity of the derivatives for A beta aggregates varied, with K-i values of 0.895 to 1180 nM. In brain sections from AD patients, derivatives with a K-i of less than 111 nM intensely labeled A beta plaques, while those with values over 242 nM showed no marked labeling. In biodistribution experiments using normal mice, the derivatives showed good uptake into (4-69-7.59 %ID/g at 2 or 10 min postinjection) and subsequent washout from (1.48-3.08 %ID/g at 60 mm postinjection) the brain. In addition, [F-18]PQ-6 labeled A beta plaques in vivo in APP transgenic mice, while it showed nonspecific binding in the white matter. Further structural optimization based on [F-18]PQ-6 may lead to more useful PET probes for imaging A beta plaques.

  DOI：

  10.1021/ml4000707
• 作为产物：
  描述：

  4-(7-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethoxy)quinoxalin-2-yl)aniline 在 聚合甲醛 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((3-(4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)phenyl)quinoxalin-6-yl)oxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  RADIOACTIVE FLUORINE-LABELED QUINOXALINE COMPOUND

  摘要：

  提供了一种作为靶向淀粉样蛋白的诊断成像探针的复合物，以及包括该复合物的阿尔茨海默病诊断药剂。

  公开号：

  US20140088306A1