2-bromo-N-(2-hydroxybenzyl)aniline | 195372-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-hydroxybenzyl)aniline
• 英文别名: 2-((2-bromophenylamino)methyl)phenol；2-[(2-Bromoanilino)methyl]phenol
• CAS: 195372-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00020053
• 分子量: 278.148
• InChiKey: SLKPOFJPOVMZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-hydroxybenzyl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 11-Methyl-10,11-dihydro-dibenz[b,f][1,4]oxazepin
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三环联芳基醚连接的氮杂杂环环的简捷合成

  摘要：

  提出了一种新的合成三环联芳基醚连接的环系统的方法，该系统结合了七元，八元和九元环胺。在催化量的铜（I）的存在下，易于获得的无环前体经历“模板化”螯合氮原子的促进而形成分子内碳-氧键的反应。该方法显示了广泛的底物范围，是实用的，并且产生了难以通过其他方式获得的稀有和生物学上令人感兴趣的三环杂芳族产物。

  DOI：

  10.1021/ol4025259
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-bromo-N-(2-hydroxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过重排反应进行钯催化的区域选择性C-苄基化：获得苄基取代的苯胺

  摘要：

  据报道，钯催化了前所未有的C-苄基化重排反应。反应通过重排进行，从而直接合成对位或邻位苄基取代的N-甲基苯胺。以高区域选择性获得产物，而无需在催化过程中使用配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603941

文献信息

• Synthesis of deuterated herbicidal ZJ0273, ZJ0702, ZJ0777, and SIOC0163
  作者：Zheng-Min Yang、Long Lu

  DOI：10.1002/jlcr.1749

  日期：——

  ZJ0273 (propyl 4-(2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzylamino)benzoate), ZJ0702 (isopropyl 4-(2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzylamino)benzoate), ZJ0777 (2-bromo-N-(2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzyl)aniline), and SIOC0163 (5-bromo-N-(2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzyl)pyridin-2-amine) are active ingredients in oilseed rape herbicides. The middle aromatic ring-deuterated form of ZJ0273 was synthesized from (2H6)phenol and have been successfully used as tracer in its metabolism and degradation study. The methoxyl-deuterated forms of four ingredients were synthesized from (2H4)methanol, respectively, and they could be used as internal standards in quantitation of herbicide residue in rapeseed and its downstream foodstuff by using HPLC-MS/MS. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  ZJ0273（丙基4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲胺)苯甲酸酯）、ZJ0702（异丙基4-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲胺)苯甲酸酯）、ZJ0777（2-溴-N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯基)氨基苯）、和SIOC0163（5-溴-N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯基)吡啶-2-胺）是油菜 herbicides 的活性成分。ZJ0273 的中间芳香环重氘化形式是通过 (2H6) 苯酚合成的，并已成功用于其代谢和降解研究中的示踪剂。四种成分的甲氧基重氘化形式分别是通过 (2H4) 甲醇合成的，并可以作为内标在HPLC-MS/MS中用于油菜及其下游食品中农药残留的定量分析。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• <i>N</i>-(2-Bromophenyl)-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzylamine, a New Selective Postemergent Herbicide for Weed Control in Winter Oilseed Rape
  作者：Jun Wu、Jie Cheng、Long Lu

  DOI：10.1021/jf061063p

  日期：2006.8.1

  -yloxy)benzylamine is a highly active herbicide, which belongs to a novel class of chemistry. The compound is de novo synthesized in good yield, and the structure is confirmed by (1)H NMR, IR, MS, microanalysis, and X-ray. Its herbicidal activity is assessed under greenhouse conditions. It is effective against many grass weed species, as well as broadleaf weeds, under greenhouse conditions. Field trials

  N-（2-溴苯基）-2-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基）苄胺是一种高活性的除草剂，属于一类新的化学方法。从头开始以高收率合成该化合物，并通过（1）1 H NMR，IR，MS，微量分析和X射线确认结构。在温室条件下评估其除草活性。在温室条件下，它对许多草类杂草以及阔叶杂草均有效。田间试验表明，它通过以15-90克活性成分/公顷的比例出苗后施用，可以控制对油菜具有良好耐受性的主要杂草。该化合物具有低哺乳动物毒性和有利的环境特征。这些结果表明该化合物在冬季油菜中具有作为新的选择性芽后除草剂的潜力。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-Benzylation via a Rearrangement Reaction: Access to Benzyl-Substituted Anilines
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Howard Alper

  DOI：10.1002/chem.201603941

  日期：2016.11.14

  An unprecedented C‐benzylation rearrangement reaction, catalyzed by palladium, is reported. The reaction proceeds by rearrangement leading to the direct synthesis of para or ortho benzyl‐substituted N‐methylanilines. The product is obtained in high regioselectivity, without the need to use a ligand for the catalytic process.

  据报道，钯催化了前所未有的C-苄基化重排反应。反应通过重排进行，从而直接合成对位或邻位苄基取代的N-甲基苯胺。以高区域选择性获得产物，而无需在催化过程中使用配体。
• Concise Copper-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Biaryl Ether-Linked Aza-Heterocyclic Ring Systems
  作者：Paola Mestichelli、Matthew J. Scott、Warren R. J. D. Galloway、Jamie Selwyn、Jeremy S. Parker、David R. Spring

  DOI：10.1021/ol4025259

  日期：2013.11

  A new method for the synthesis of tricyclic biaryl ether-linked ring systems incorporating seven-, eight-, and nine-membered ring amines is presented. In the presence of catalytic quantities of copper(I), readily accessible acyclic precursors undergo an intramolecular carbon–oxygen bond-forming reaction facilitated by a “templating” chelating nitrogen atom. The methodology displays a broad substrate

  提出了一种新的合成三环联芳基醚连接的环系统的方法，该系统结合了七元，八元和九元环胺。在催化量的铜（I）的存在下，易于获得的无环前体经历“模板化”螯合氮原子的促进而形成分子内碳-氧键的反应。该方法显示了广泛的底物范围，是实用的，并且产生了难以通过其他方式获得的稀有和生物学上令人感兴趣的三环杂芳族产物。