2-amino-5-(4-bromo-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 748810-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-5-(4-bromo-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-(4-bromophenyl)-1-phenylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 748810-19-7
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃
• 分子量: 338.206
• InChiKey: AGWKLZAUWMWGEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(4-bromo-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到2‐amino‐4‐bromo‐5‐(4‐bromophenyl)-1‐phenyl‐1H‐pyrrole‐3‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和 14α-去甲基酶抑制剂的新型吡咯衍生物：设计、合成、抗菌评估和分子对接

  摘要：

  利用现成的化学试剂进行有效的一锅反应来制备新型2-氨基-1,5-二芳基-1H-吡咯-3-甲腈衍生物，并通过光谱数据和元素分析验证了这些化合物的结构。对所有合成化合物的抗菌活性进行了评估（MZI 测定）。测试的化合物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和白色念珠菌（致病真菌）具有高活性。然而，它们对大肠杆菌（革兰氏阴性菌）没有表现出任何活性。选择MZI 测定7c、9a、9b、11a和11b中最有效的化合物来测定其对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 。此外，还进行了DNA 旋转酶和 14- α去甲基酶抑制测定，以研究7c、9a、9b、11a和11b的抑制活性。结果表明，化合物9b是最强的DNA旋转酶抑制剂（IC 50为0.0236 ± 0.45 µM，比庆大霉素参考IC 50值0.0323 ± 0.81 µM高1.3倍）。此外，与作为抗真菌参考的酮康唑（IC 50为 0.0008 ± 0.03

  DOI：

  10.1002/ddr.22080
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-amino-5-(4-bromo-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯罗 [2,3-b] 吡啶作为肿瘤坏死因子 α 的强效抑制剂的合成

  摘要：

  MAP 激酶 p38 在炎症细胞因子肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 和 1L-1β 的生物合成中起关键作用。因此，通过中间体丙烯基氨基吡咯 4a-d，从 2-氨基-3-氰基吡咯 3a-d 制备了新的吡咯并 [2, 3-] 吡啶衍生物 5a-d。然后测试化合物5a-d在大鼠体内抑制TNF-α产生的能力。最有效的化合物 5a 和 5b 具有增强的抑制细菌脂多糖刺激产生的 TNF-α 的能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300773

文献信息

• Synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as antibacterial and antifungal agents
  作者：Khalid Mohammed Hassan Hilmy、Maha M.A. Khalifa、Mohammed Abd Allah Hawata、Reda Mohammed AboAlzeen Keshk、Abd Almeneam El-Torgman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.043

  日期：2010.11

  A series of new pyrrole derivatives, pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, pyrrolotriazolopyrimidines and pyrrolotetrazolopyrimidines were synthesized. The evaluation of their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Candida albicans were carried out. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 3a–d, 7a,e, 11d exhibited excellent activity against C. albicans with MIC 0.31–0.62 mg/mL

  合成了一系列新的吡咯衍生物，吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物，吡咯并三唑并嘧啶和吡咯并四唑并嘧啶。评估了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。吡咯并[2,3- d ]嘧啶3a-d，7a，e，11d表现出对白色念珠菌的优异活性，MIC为0.31-0.62 mg / mL。这些化合物显示出比标准药物（氟康唑，MIC 1.5 mg / mL）更好的抗真菌活性。此外，吡咯并[2,3- d ]嘧啶与标准药物（氨苄青霉素，MIC为0.62 mg / mL）相比，图3b，c，7e对MIC为0.31 mg / mL的金黄色葡萄球菌表现出最佳的活性。发现其余化合物对细菌和真菌无活性。
• Novel pyrrolo[2,3-b]pyridine and pyrrolo[2,3-d] pyrimidine derivatives: Design, synthesis, and structure elucidation
  作者：Khaled M.H. Hilmy、Fawzya N.M. Kishk、Esmat B.A. Shahen、Mohamed A. Hawata

  DOI：10.4314/bcse.v37i4.14

  日期：——

  ABSTRACT. A cyclo condensation reaction is an effective method for a two-component reaction of 2-amino-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 3a-c and active methylene compounds in acetic acid and catalytic hydrochloric acid to produce new substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 4a-c, 5a-c, and 6a-c have been established. Additionally, a new series of substituted 1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 7a-c and 8a-c could be synthesized utilizing a feasible and efficient approach, including urea and thiourea substrates. Spectroscopic data IR, MS, 1H, and 13C NMR, as well as elemental analyses, elucidated these compounds' structures.   KEY WORDS: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, Active methylene compounds   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2023, 37(4), 983-992.                                                            DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i4.14                                                        

  摘要环缩合反应是一种有效的方法，可将 2-氨基-1,5-二苯基-1H-吡咯-3-甲腈 3a-c 与活性亚甲基化合物在醋酸和盐酸催化下进行双组分反应，生成新的取代 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 4a-c、5a-c 和 6a-c。此外，利用一种可行而高效的方法（包括脲和硫脲底物），还可以合成一系列新的取代型 1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 7a-c 和 8a-c。光谱数据 IR、MS、1H 和 13C NMR 以及元素分析阐明了这些化合物的结构； ； 关键词：1H-吡咯并[2,3-b]吡啶，1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，活性亚甲基化合物 ； ； Bull.Chem.Soc.2023，37（4），983-992； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i4.14
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Derivatives as a Novel Class of Antimicrobial and Antiviral Agents
  作者：K. Hilmy、M. Tag、E. Aish、M. Elsafty、H. Attia

  DOI：10.1134/s1070428021030155

  日期：2021.3
• Design, synthesis and evaluation of novel diaryl pyrrolopyrimidine and pyrrolothiazine derivatives as inhibitors of tumor necrosis factor stimulated gene-14 (TSG-14) production
  作者：Khalid M.H. Hilmy、Dalia H. Soliman、Esmat B.A. Shahin、Hala S. El-Deeb、Salah M. El-Kousy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.068

  日期：2014.5

  A novel series of pyrrolothiazines 2-4 and pyrrolopyrimidines 5-7 have been synthesized. The structures of these compounds were established by spectroscopic and element microanalytical data. The newly synthesized compounds were evaluated as inhibitors of TSG-14. The most effective results were obtained by the S-sec-butyl derivatives 6e (80%) and the N-ethyl derivatives 4e (70%). (C) 2014 Published by Elsevier Masson SAS.
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Derivatives as Novel Apoptotic Agents for Human Lung Cancer Cells
  作者：K. M. H. Hilmy、F. N. M. Kishk、E. B. A. Shahen、M. A. Hawata

  DOI：10.1134/s1070428023070096

  日期：2023.7