N-formyl-D,L-homophenylalanine | 60425-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-D,L-homophenylalanine
• 英文别名: N-Formyl-DL-α-amino-γ-phenylbuttersaeure；(+/-)-2-formylamino-4-phenyl-butyric acid；(+/-)-2-Formamino-4-phenyl-buttersaeure；2-formamido-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 60425-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YPLXKAVQGBMOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-D,L-homophenylalanine 在 水 、 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 1.8h， 生成 L-高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  酰胺水解酶工艺：扩大使用 lN-氨基甲酰酶/N-琥珀酰氨基酸消旋酶串联生产不同的光学纯 l-氨基酸

  摘要：

  摘要 已经开发了包含来自嗜热土芽孢杆菌 CECT4264 (GkNSAAR) 的 N-琥珀酰氨基酸消旋酶和来自嗜热脂肪地芽孢杆菌 CECT43 (BsLcar) 的对映特异性 1-N-氨基甲酰化酶的双酶系统。这种生物催化剂已经能够通过动态动力学拆分从 N-乙酰-、N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸的外消旋混合物开始生产光学纯的天然和非天然 l-氨基酸。N-甲酰基-氨基酸的转化率最快，其次是N-氨基甲酰基-和N-乙酰-氨基酸，并且GkNSAAR由于其较低的比活性被证明是该系统的限制步骤。金属离子钴对于生物催化剂的活性是必不可少的，当 Co 2+ 直接添加到反应混合物中时，系统的活性最佳。对于 N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸底物，生物催化剂的最佳 pH 值证明为 8.0，而 N-甲酰基-氨基酸的最佳温度范围为 45-55 °C，而对于 N-甲酰基-氨基酸，最佳温度范围为 55-70

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2014.04.013
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-formyl-D,L-homophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  du Vigneaud; Irish, Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 122, p. 349,355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL 2,3-DIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOYXALINYL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2,3-DIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOXALINYLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997008155A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) 2,3-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxalinyl derivatives of formula (I), wherein one of the radicals R1, and R2 is a group R5 and the other is a group of formula -CH(R6)-alk-R7 (Ia), -alk-CH(R6-R7 (Ib), -alk-N(R8)-X-R7 (Ic), -alk-N+(R8)(R9)-X-R7A- (Id), -alk-O-X-R7 (Ie) or -alk-S-X-R7 (If), R3, R4 and R5 are each independently of the others hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, cyano or nitro, R6 is unsubstituted or lower alkylated and/or lower alkanoylated amino, R7 is hydrogen; an aliphatic, cycloaliphatic or heterocycloaliphatic radical; cyano; acyl derived from carbonic acid or from a semiester or semiamide of carbonic acid, from sulfuric acid or from an aliphatic or aromatic sulfonic acid or from phosphoric acid or from a phosphonic acid ester; amino that is unsubtituted or aliphatically or araliphatically substituted and/or substituted by aliphatic, araliphatic or aromatic acyl; or an aromatic or heteroaromatic radical, R8 is hydrogen; an aliphatic or araliphatic radical; or acyl derived from an aliphatic or araliphatic carboxylic acid or from an aliphatic or araliphatic semiester of carbonic acid, or R7 and R8, together with X and the nitrogen atom bonding R8 and X, form an unsubstitued or substituted mono- or di-azaxycloalkyl, azoxacycloalkyl, azathiacycloalkyl or optionally oxidised thiacycloalkyl radical bonded $i(via) a nitrogen atom, or an unsubstituted or substituted, optionally partially hxdrogenated aryl or heteroaryl radical, R9 is an aliphatic or araliphatic radical, or R7, R8 and R9 together with X and the nitrogen atom bonding R8, R9 and X, form an unsubstituted or substituted quaternary heteroaryl radical bonded $i(via) the quaternary nitrogen atom, with A- being the anion of a protonic acid, alk is lower alkylene, and X (unless, together with R7 and R8 and the nitrogen atom bonding R8 and X or together with the nitrogen atom bonding R8, R9 and X, it forms part of one of the mentioned ring systems) is a divalent aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radical or a direct bond, and the pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the preparation of a medicament for the treatment of pathological conditions that are responsive to blocking of AMPA, kainate and/or glycine binding sites of the NMDA receptor.(FR) On décrit des dérivés de 2,3-dioxo-1,2,3,4-tétrahydroquinoxalinyle, de formule (I), où un des radicaux, R1 ou R2 représente un groupe R5 et l'autre un groupe de formule -CH(R6)-alk-R7 (Ia), -alk-CH(R6-R7 (Ib), -alk-N(R8)-X-R7 (Ic), -alk-N+(R8)(R9)-X-R7A- (Id), -alk-O-X-R7 (Ie) or -alk-S-X-R7 (If), R3, R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyl inférieur, halogène, trifluorométhyle, cyano ou nitro; R6 représente amino non substitué ou modifié par alkyl inférieur et/ou alcanoyle inférieur; R7 représente hydrogène, un radical aliphatique, cycloaliphatique ou hétérocycloaliphatique; cyano; acyle dérivé de l'acide carbonique ou d'un semi-ester ou semi-amide d'acide carbonique, de l'acide sulfurique ou d'un acide sulfonique aliphatique ou aromatique ou de l'acide phosphorique ou d'un ester d'acide phosphonique; amino, non substitué ou substitué de façon aliphatique ou araliphatique et/ou par acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique, ou bien un radical aromatique ou hétéroaromatique; R8 représente hydrogène; un radical aliphatique ou araliphatique ou acyle dérivé d'un acide carboxylique aliphatique ou araliphatique ou d'un semi-ester aliphatique ou araliphatique d'acide carbonique; ou bien R7 et R8, avec X et l'atome d'azote reliant R8 et X, forment un radical, substitué ou non, mono- ou di-azacycloalkyle, azoxacycloalkyle, azathiacycloalkyle ou un radical thiacycloalkyle éventuellement oxydé, lié par l'intermédiaire d'un atome d'azote, ou bien ils forment un radical, substitué ou non, aryle ou hétéroaryle éventuellement partiellement hydrogéné; R9 représente un radical aliphatique ou araliphatique; ou bien R7, R8 et R9, avec X et l'atome d'azote reliant R8, R9 et X, forment un radical hétéroaryle quaternaire, substitué ou non, lié par l'intermédiaire de l'atome d'azote quaternaire, A représentant l'anion d'un acide protonique; alk représente alkylène inférieur; et X (sauf si, avec R7, R8 et l'atome d'azote reliant R8 et X ou R8, R9 et X, il fait partie de l'un des systèmes cycliques mentionnés) représente un radical aliphatique, cycloaliphatique ou araliphatique divalent ou une liaison directe. On décrit aussi des sels pharmacologiquement acceptables de ces dérivés, ces dérivés et sels permettant de préparer un médicament destiné à traiter des états pathologiques réagissant au blocage des récepteurs de l'AMPA, du kaïnate et/ou des sites de liaison de la glycine propres au récepteur du NMDA.

  Les dérivés de 2,3-dioxo-1,2,3,4-tétrahydroquinoxalinyle, de formule (I), sont décrits, où l'un des radicaux, R1 ou R2, représente un groupe R5 et l'autre un groupe de formule -CH(R6)-alk-R7 (Ia), -alk-CH(R6)-R7 (Ib), -alk-N(R8)-X-R7 (Ic), -alk-N+(R8)(R9)-X-R7A- (Id), -alk-O-X-R7 (Ie) ou -alk-S-X-R7 (If), les R3, R4 et R5 représentant chacun indépendamment hydrogène, alkyl inférieur, halogène, trifluorométhyle, cyano ou nitro ; R6 représente amino non substitué ou modifié par alkyl inférieur et/ou alcanoyle inférieur ; R7 représente hydrogène, un radical aliphatique, cycloaliphatique ou hétérocycloaliphatique ; cyano ; acyle dérivé de l'acide carbonique ou d'un semi-ester ou semi-amide d'acide carbonique, de l'acide sulfurique ou d'un acide sulfonique aliphatique ou aromatique ou de l'acide phosphorique ou d'un ester d'acide phosphonique ; amino, non substitué ou substitué de façon aliphatique ou araliphatique et/ou par acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique ; ou bien un radical aromatique ou hétéroaromatique ; R8 représente hydrogène ; un radical aliphatique ou araliphatique ou acyle dérivé d'un acide carboxylique aliphatique ou araliphatique ou d'un semi-ester aliphatique ou araliphatique d'acide carbonique ; ou bien R7 et R8, avec X et l'atome d'azote reliant R8 et X, forment un radical, substitué ou non, mono-ou di-azacycloalkyle, azoxacycloalkyle, azathiacycloalkyle ou un radical thiacycloalkyle éventuellement oxydé, lié par l'intermédiaire d'un atome d'azote, ou bien ils forment un radical, substitué ou non, aryle ou hétéroaryle éventuellement partiellement hydrogéné ; R9 représente un radical aliphatique ou araliphatique ; ou bien R7, R8 et R9, avec X et l'atome d'azote reliant R8, R9 et X, forment un radical hétéroaryle quaternaire, substitué ou non, lié par l'intermédiaire de l'atome d'azote quaternaire ; A représente l'anion d'un acide protonique ; alk représente alkylène inférieur ; et X (sauf si, avec R7, R8 et l'atome d'azote reliant R8 et X ou R8, R9 et X, il fait partie de l'un des systèmes cycliques mentionnés) représente un radical aliphatique, cycloaliphatique ou araliphatique divalent ou une liaison directe. On décrit aussi des sels pharmacologiquement acceptables de ces dérivés, ces dérivés et sels permettant de préparer un médicament destiné à traiter des états pathologiques réagissant au blocage des récepteurs de l'AMPA, du kaïnate et/ou des sites de liaison de la glycine propres au récepteur du NMDA.
• NOVEL 2,3-DIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOYXALINYL DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0853617A1

  公开（公告）日：1998-07-22
• US6080743A
  申请人：——

  公开号：US6080743A

  公开（公告）日：2000-06-27
• Amidohydrolase Process: Expanding the use of l-N-carbamoylase/N-succinyl-amino acid racemase tandem for the production of different optically pure l-amino acids
  作者：Pablo Soriano-Maldonado、María José Rodríguez-Alonso、Carmen Hernández-Cervantes、Ignacio Rodríguez-García、Josefa María Clemente-Jiménez、Felipe Rodríguez-Vico、Sergio Martínez-Rodríguez、Francisco Javier Las Heras-Vázquez

  DOI：10.1016/j.procbio.2014.04.013

  日期：2014.8

  -carbamoyl-derivatives. The bienzymatic system was equally efficient in converting aromatic and aliphatic substrates. Total conversion was also achieved using high substrate concentrations (100 and 500 mM) with no noticeable inhibition. This “Amidohydrolase Process” enables the production of both natural and non-natural l -amino acids from a broad substrate spectrum with yields of over 95%.

  摘要 已经开发了包含来自嗜热土芽孢杆菌 CECT4264 (GkNSAAR) 的 N-琥珀酰氨基酸消旋酶和来自嗜热脂肪地芽孢杆菌 CECT43 (BsLcar) 的对映特异性 1-N-氨基甲酰化酶的双酶系统。这种生物催化剂已经能够通过动态动力学拆分从 N-乙酰-、N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸的外消旋混合物开始生产光学纯的天然和非天然 l-氨基酸。N-甲酰基-氨基酸的转化率最快，其次是N-氨基甲酰基-和N-乙酰-氨基酸，并且GkNSAAR由于其较低的比活性被证明是该系统的限制步骤。金属离子钴对于生物催化剂的活性是必不可少的，当 Co 2+ 直接添加到反应混合物中时，系统的活性最佳。对于 N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸底物，生物催化剂的最佳 pH 值证明为 8.0，而 N-甲酰基-氨基酸的最佳温度范围为 45-55 °C，而对于 N-甲酰基-氨基酸，最佳温度范围为 55-70
• du Vigneaud; Irish, Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 122, p. 349,355
  作者：du Vigneaud、Irish

  DOI：——

  日期：——