4-[N-(m-phenyl)-4-nitro-1,8-napthalimide]-2,2'-bipyridine | 1363768-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-(m-phenyl)-4-nitro-1,8-napthalimide]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-[N-phenyl-4-nitro-1,8-naphthalimide]-2,2’-bipyridine
• CAS: 1363768-29-9
• 化学式: C₂₈H₁₆N₄O₄
• 分子量: 472.459
• InChiKey: ALJSPDKLJZJTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(m-phenyl)-4-nitro-1,8-napthalimide]-2,2'-bipyridine 在 Amberlite (Cl^- form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical evaluations of fluorescent quaternary bipyridyl-1,8-naphthalimide conjugates as nucleic acid targeting agents

  摘要：

  A family of organic molecules containing the DNA intercalating chromophores, 4-nitro- and 4-amino 1,8-naphthalimide, conjugated to a diquat derivative by an 'orthogonal' phenyl spacer have been prepared and characterised. Their binding interactions with double-stranded DNA were studied by a variety of spectroscopic techniques. These charged organic compounds are found to exhibit excellent binding affinities to DNA with binding constants comparable to those exhibited by metal complexes.

  DOI：

  10.1080/10610278.2011.638381
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4-[N-(m-phenyl)-4-nitro-1,8-napthalimide]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于钌（II）的4-硝基和4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺共轭物的合成，表征和生物学分析。

  摘要：

  我们报告了四个DNA结合钌（II）聚吡啶基4-硝基和4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺缀合物的合成，光物理特性和生物学评估。将1,8-萘二甲酰亚胺与联吡啶配体连接的环上的间位排列会产生裂口，其结果使复合物的形状与DNA互补。我们已经证明，每种复合物均具有水溶性和独特的光物理性质，可通过各种基态和激发态滴定来探究其与DNA相互作用的性质。此外，通过改变辅助配体，我们还证明了它们充当DNA光切割剂的能力，其中发现所有化合物都能高效切割超螺旋DNA。详细的细胞摄取实验表明，缀合物在HeLa细胞的细胞质和细胞核中积累，显示出特征性的红色金属到配体的电荷转移发射，并且在450 nm照射下在细胞内也显示出光活化的细胞毒性。1,8-萘二甲酰亚胺部分相对于Ru（II）中心的间位和对位排列之间的比较表明，在间位排列的情况下，DNA结合增加。然而，与它们的4-硝基衍生物相比，联吡啶–4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结合物显示出更高的光毒性。1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01395

文献信息

• Photophysical and biological investigation of novel luminescent Ru(ii)-polypyridyl-1,8-naphthalimide Tröger's bases as cellular imaging agents
  作者：Robert B. P. Elmes、Marialuisa Erby、Sandra A. Bright、D. Clive Williams、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c2cc17274g

  日期：——

  The synthesis and photophysical properties of 1 and 2, two Ru(II)-polypyridyl based-1,8-naphthalimide Tröger's bases, are described; these were found to stabilize double stranded DNA, undergo rapid cellular uptake, displaying good luminescence without affecting cell viability even after 24 hours of incubation.

  描述了两种 Ru(II)-聚吡啶基 1,8-萘二甲酰亚胺 Tröger 碱 1 和 2 的合成和光物理性质；研究发现它们可以稳定双链 DNA，快速被细胞吸收，即使在孵育 24 小时后也能显示良好的发光而不影响细胞活力。