3-[6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl]propanoic acid | 1242154-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-(6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-3-yl)propionic acid；3-(6-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}pyridin-3-yl)propanoic acid；3-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1242154-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: QHRZDIADOGKVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl]propanoic acid 在 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现来自竞争性类胰蛋白酶抑制剂骨架的非竞争性凝血酶抑制剂：分子识别的转变是由于羧酸盐骨架转化为膦酸盐而引起的

  摘要：

  基于我们先前开发的芳基羧酸酯型类胰蛋白酶选择性抑制剂1，合成了一系列新的末端和内部膦酸酯。使用三种可用的丝氨酸蛋白酶，即胰蛋白酶，胰蛋白酶和凝血酶，通过酶抑制试验在体外评估了这些合成化合物的效力。内部膦酸酯衍生物6表现出强力的凝血酶抑制活性，IC 50值为1.0μM，而在10μM时没有或仅有弱的胰蛋白酶和胰蛋白酶抑制作用。Lineweaver-Burk图分析表明，尽管存在羧酸铅化合物1，但凝血酶对6的抑制作用是非竞争性的。是竞争性抑制剂。因此，羧酸盐向膦酸酯的骨架转化改变了凝血酶对这些抑制剂的分子识别方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.039
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-3-yl) propionate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到3-[6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of tryptase inhibitors derived from thalidomide

  摘要：

  A novel series of tryptase inhibitors with a N-phenylphthalimide skeleton structurally derived from thalidomide (1) has been developed. Structure-activity relationship studies led to a potent and selective tryptase inhibitor, 2-(4-cyanophenyl) isoindole-1,3-dione-5-yl 3-(2-aminopyridin-5-yl) propanoate (7), with the IC50 value of 78 nM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.037

文献信息

• Triplex‐Forming Peptide Nucleic Acids with Extended Backbones
  作者：Vipin Kumar、Nikita Brodyagin、Eriks Rozners

  DOI：10.1002/cbic.202000432

  日期：2020.12

  PNAs form higher‐stability triple helices with dsRNA than DNA. Structural considerations suggested that extending the PNA backbone by one carbon atom might reverse this preference in favor of DNA; however, experiments disproved this hypothesis. The studies suggested that PNA has an inherent preference for forming A‐form triple‐helical structures and, hence, has higher affinity for RNA than DNA.

  PNA 与 dsRNA 形成比 DNA 稳定性更高的三螺旋。结构考虑表明，将 PNA 主链延长一个碳原子可能会逆转这种偏好，有利于 DNA；然而，实验反驳了这个假设。研究表明，PNA 具有形成 A 型三螺旋结构的内在偏好，因此对 RNA 的亲和力高于 DNA。