(2S,5S)-5-ethoxycarbonylmethyl-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 1054513-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-ethoxycarbonylmethyl-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1054513-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: JIHLWOPPLKCKSC-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-ethoxycarbonylmethyl-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以68%的产率得到(2S,5S,1'S)-5-((azido)(ethoxycarbonyl)methyl)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbapyochelins via Diastereoselective Azidation of 5-(Ethoxycarbonyl)methylproline Derivatives

  摘要：

  Two configurationally stable carbon-based analogues of pyochelin have been prepared from Boc-pyroglutamic acid-tert-butyl ester in 11 and 13 steps. Introduction of the amino group was achieved by a highly diastereoselective electrophilic azidation reaction to afford novel bis-alpha-amino acid proline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo801294p
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.63 g的产率得到(2S,5S)-5-ethoxycarbonylmethyl-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbapyochelins via Diastereoselective Azidation of 5-(Ethoxycarbonyl)methylproline Derivatives

  摘要：

  Two configurationally stable carbon-based analogues of pyochelin have been prepared from Boc-pyroglutamic acid-tert-butyl ester in 11 and 13 steps. Introduction of the amino group was achieved by a highly diastereoselective electrophilic azidation reaction to afford novel bis-alpha-amino acid proline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo801294p