N-chloromethyl-1,8-naphthalimide | 10258-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-chloromethyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-Chlormethyl-naphthalimid；2-chloromethyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(Chloromethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 10258-20-5
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: DRUXZLOWPQHOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  415.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloromethyl-1,8-naphthalimide 、 苯甲醛 在 亚磷酸三乙酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.5h， 以65%的产率得到(E)-N-styryl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties ofN-styrylazinones

  摘要：

  Abstractmagnified imageN‐Styrylazinones and 1‐styrylbenzotriazine were synthesized, and their photophysical properties were investigated. (Z)‐ and/or (E)‐N‐Styrylazinones (or azine) 4 were prepared from the corresponding heterocycles 1 and benzaldehyde (3) by four methods. The absorption maxima of (Z)‐ and/or (E)‐4a‐4j were measured in four solvents. Their absorption maxima showed a moderate dependence upon solvents. The absorption maxima of (Z)‐isomers were blue‐shifted as compared the corresponding (E)‐isomers. Emission maxima, fluorescence band half‐widths, 0,0 transition energies, Stokes shifts, and quantum yields of (Z)‐ and/or (E)‐4a, 4b, 4d, 4e and 4j were measured in organic solvents. The fluorescence spectra show moderate solvatochroism. The fluorescence properties of N‐styrylheterocycles vary with every heterocycles.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440435
• 作为产物：
  描述：

  N-Hydroxymethyl-naphthalimid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-chloromethyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Control of Photophysical Properties of 1,8-Naphthalimides by Electron-Withdrawing Substituents Introduced intoN-Alkyl Side Chains

  摘要：

  在二氯甲烷中，发现萘醛亚胺1–7的荧光强度因在N-烷基侧链中引入电子吸引取代基（如OCOMe、CO2Me、Cl和CN）而显著增强。通过使用皮秒单光子计数法测量荧光生命周期τf，并通过时间分辨热透镜法测定的跨跃量子产率Φisc，确定了1–7在二氯甲烷和乙腈中的荧光发射速率常数kf、系间交叉速率常数kisc和内部转换速率常数kic。这些结果表明，kisc的值随着取代基电子吸引能力的增加而减小。此外，在二氯甲烷中kisc的对数与取代基常数σI（通过σ键的诱导效应）之间几乎呈线性Hammett关系（ρ = −1.48），在乙腈中为ρ = −1.85。因此，电子吸引取代基所引起的荧光强度增强可被解释为从1(ππ*)到3(nπ*)的系间交叉效率降低，后者的能量因取代基通过σ键的诱导效应而增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100276

文献信息

• Stereoelectronic effects in the halogenation of N-alkylnaphthalimides
  作者：Christopher J. Easton、Ilse M. Scharfbillig、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61161-9

  日期：1992.9

  The greater rate of bromination of N-methylnaphthalimide compared to N-ethylnaphthalimide, and the relative ease of chlorination of these compounds, provide convincing evidence of stereoelectronic effects in the free-radical halogenation of N-alkylimides.

  与N-乙基萘二甲酰亚胺相比，N-甲基萘二甲酰亚胺的溴化率更高，而且这些化合物的氯化相对容易，为N-烷基酰亚胺的自由基卤代反应中的立体电子效应提供了令人信服的证据。
• US3983138A
  申请人：——

  公开号：US3983138A

  公开（公告）日：1976-09-28
• US3988341A
  申请人：——

  公开号：US3988341A

  公开（公告）日：1976-10-26
• US4051169A
  申请人：——

  公开号：US4051169A

  公开（公告）日：1977-09-27
• US4038411A
  申请人：——

  公开号：US4038411A

  公开（公告）日：1977-07-26