3,5-cis-bis(2,6-dibromophenoxy)-1-cyclopentene | 79020-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-cis-bis(2,6-dibromophenoxy)-1-cyclopentene
• 英文别名: 1,3-dibromo-2-[(1S,4R)-4-(2,6-dibromophenoxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxybenzene
• CAS: 79020-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₄O₂
• 分子量: 567.897
• InChiKey: HDNLXXBCIWNOQM-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  524.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-cis-bis(2,6-dibromophenoxy)-1-cyclopentene 在 copper(l) iodide 、 环己氯化镁 作用下， 生成 3a,8b-cis-dihydro-3H-5-bromocyclopentabenzofuran
  参考文献：
  名称：

  的合成5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2和贝前列素

  摘要：

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00020-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯酚 、 cis-3,5-dibromocyclopentene 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到3,5-cis-bis(2,6-dibromophenoxy)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  的合成5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2和贝前列素

  摘要：

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00020-4

文献信息

• 5,6,7-Trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI2 derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0024943A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Pharmaceutically useful compounds possessing platelet aggregation-inhibiting and hypotensive anti-ulcer activity and having improved stability as compared with Prostaglandin I2 (PGI2) are provided by 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI2 derivatives such as 5,6,7-trinor-4, 8-inter-m-phenylene- 16,17,18,19,20- pentanor-15-phenyl PGI2. Also, pharmaceutical compositions containing them.

  与前列腺素 I2 (PGI2)相比，5,6,7-三去甲-4,8-间亚苯基 PGI2 衍生物具有抑制血小板聚集和降压抗溃疡活性，并具有更好的稳定性，例如 5,6,7-三去甲-4,8-间亚苯基-16,17,18,19,20-戊-15-苯基 PGI2。 此外，还提供了含有这些化合物的药物组合物。
• Synthesis of (±)-5,6,7-trinor-4,8-inter--phenylene PGI2
  作者：Ohno Kiyotaka、Nishiyama Hisao、Nagase Hiroshi、Matsumoto Kazuhisa、Ishikawa Mamoru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97656-1

  日期：1990.1
• Metal-halogen exchange between polybromoanisoles and aliphatic Grignard reagents: a synthesis of cyclopenta[b]benzofurans
  作者：Hisao Nishiyama、Kojun Isaka、Kenji Itoh、Kiyotaka Ohno、Hiroshi Nagase、Kazuhisa Matsumoto、Hideo Yoshiwara

  DOI：10.1021/jo00027a078

  日期：1992.1
• OHNO, KIYOTAKA;NAGASE, HIROSHI;ISHIKAWA, MAMORU;MATSUMOTO, KARUHISA;NISHI+
  作者：OHNO, KIYOTAKA、NAGASE, HIROSHI、ISHIKAWA, MAMORU、MATSUMOTO, KARUHISA、NISHI+

  DOI：——

  日期：——
• ONO, KIETAKA;NAGASEH, XIROSI;MATSUMOTO, KADZUXISA
  作者：ONO, KIETAKA、NAGASEH, XIROSI、MATSUMOTO, KADZUXISA

  DOI：——

  日期：——