dimethyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)malonate | 73087-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)propanedioate
• CAS: 73087-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: HYAJVAZQRLQHTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)malonate 在 盐酸 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-甲基-2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 促进的 2-硝基苯乙酸还原合成羟吲哚

  摘要：

  首次报道了 SmI2 促进 2-硝基苯乙酸还原为羟吲哚的过程。该反应涉及硝基的还原，通过 N-O 键断裂并与邻近的羧基直接缩合进行。从合成的角度来看，开发了一种在温和中性条件下合成羟吲哚的新方法。

  DOI：

  10.1055/a-2175-1008
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到dimethyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  溴化铁 (II) 催化的芳基叠氮化物的分子内 C-H 键胺化 [1,2]-Shift 串联反应

  摘要：

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。

  DOI：

  10.1021/ja3113565

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• A direct synthesis of 2-arylpropenoic acid esters having nitro groups in the aromatic ring: a short synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline
  作者：N. Selvakumar、A.Malar Azhagan、D. Srinivas、G.Gopi Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02267-0

  日期：2002.12

  A short synthesis of 2-arylpropenoic acid esters that possess nitro groups in their phenyl ring using common and less expensive reagents is described. The usefulness of this methodology is substantiated by the efficient total syntheses of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline from the 2-arylpropenoic acid esters obtained.

  描述了使用普通且较便宜的试剂简短合成在其苯环中具有硝基的2-芳基丙烯酸酯。该方法的实用性由获得的2-芳基丙烯酸酯中的（±）-香菜碱和（±）-horsfiline的有效总合成所证实。
• Pd-Catalyzed Denitriative Intramolecular Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Kitty K. Asahara、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.230056

  日期：——

  Chemistry Letters, Ahead of Print.

  化学快报，印刷前。

表征谱图