5,5-Dimethyl-2-methylen-4-oxohexansaeure-methylester | 90289-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-methylen-4-oxohexansaeure-methylester
• 英文别名: methyl 5,5-dimethyl-2-methylene-4-oxohexanoate；Methyl 5,5-dimethyl-2-methylidene-4-oxohexanoate
• CAS: 90289-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HLSPYFHEXJCCJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,5-Dimethyl-2-methylen-4-oxohexansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进亚胺盐中环丙烷的加成：α-亚甲基-γ-丁内酯合成的新可能性

  摘要：

  将2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯（1）平稳地添加到原位生成的三氟甲磺酸二甲基亚甲基铵盐中，或在存在TiCl 4的情况下添加到相应的最小氯化物（4）中，以高收率得到α-氨基甲基化的γ-氧酸酯（6）；这些可用作α-亚甲基-γ-丁内酯（7）和丙烯酸酯衍生物（8）的前体。

  DOI：

  10.1039/c39860000269

文献信息

• Carbonylation of Alkyl Radicals Derived from Organosilicates through Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Alex Cartier、Etienne Levernier、Vincent Corcé、Takahide Fukuyama、Anne‐Lise Dhimane、Cyril Ollivier、Ilhyong Ryu、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201811858

  日期：2019.2.4

  Primary, secondary, and tertiary alkyl radicals formed by the photocatalyzed oxidation of organosilicates underwent efficient carbonylation with carbon monoxide (CO) to give a variety of unsymmetrical ketones. This study introduces the possibility of radical carbonylation under a photooxidative regime.

  由有机硅酸盐的光催化氧化形成的伯，仲和叔烷基经过一氧化碳（CO）的有效羰基化反应，得到各种不对称酮。这项研究介绍了在光氧化条件下自由基羰基化的可能性。
• Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 820 - 827
  作者：Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Reissig, Hans-Ulrich; Lorey, Hiltrud, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1914 - 1923
  作者：Reissig, Hans-Ulrich、Lorey, Hiltrud

  DOI：——

  日期：——
• REISSIG, H. -U.;LOREY, H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 3, 269-271
  作者：REISSIG, H. -U.、LOREY, H.

  DOI：——

  日期：——
• REISSIG H. -U.; LOREY H., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 11, 1914-1923
  作者：REISSIG H. -U.、 LOREY H.

  DOI：——

  日期：——