ethyl (E)-5-acetoxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hexenoate | 1391106-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-acetoxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-acetyloxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 1391106-28-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: FLYIPKOVOBRNRD-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-acetoxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hexenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到(2E,4E)-ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new polyenic compounds as potential PPARs modulators

  摘要：

  为了找到治疗 2 型糖尿病的新线索，我们制备了由尼泊金酸衍生的多烯分子 A 和 B 以及二烯醇衍生物 C，评估了它们对 PPARs 转录活性的影响，并与罗格列酮、WY14,643 和 GW501516 进行了比较。在合成的化合物中，二烯醇 39 的活性最高，它能提高 WY14,643 PPARα 的反应，并显示出对罗格列酮 PPARγ 的部分激动特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25593f
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (E)-5-acetoxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new polyenic compounds as potential PPARs modulators

  摘要：

  为了找到治疗 2 型糖尿病的新线索，我们制备了由尼泊金酸衍生的多烯分子 A 和 B 以及二烯醇衍生物 C，评估了它们对 PPARs 转录活性的影响，并与罗格列酮、WY14,643 和 GW501516 进行了比较。在合成的化合物中，二烯醇 39 的活性最高，它能提高 WY14,643 PPARα 的反应，并显示出对罗格列酮 PPARγ 的部分激动特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25593f