6-Cyano-8-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-7-one | 216084-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Cyano-8-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-7-one
• 英文别名: 8-Methyl-7-oxo-5-phenyl-7,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carbonitrile；8-methyl-7-oxo-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 216084-90-1
• 化学式: C₁₃H₉N₅O
• 分子量: 251.247
• InChiKey: GGGQLYRZTLPUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyano-8-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-7-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到6-Cyano-4-methyl-7-phenyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  6-cyano-l, 2,4-triazolo-[4,3-a] pyrimidine-5- and 7-ones 的合成和 Dimroth 重排。与原酸酯的新型烷基化和氰基在重排中的新参与

  摘要：

  摘要 5-cyano-2-hydrazino-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one (6) 与一个碳插入剂的环化产物已被证实为 1,2,4-triazolo [4 , 3-a] 嘧啶- 5 (8H) -ones 类型而不是各自的 7-ones，通过将它们的烷基化衍生物 10a、11a、27 和 28 与 3-甲基和 3-苄基衍生物环化的产物进行比较6. 当使用原甲酸三乙酯作为环化剂时，发现了一种新的烷基化过程。8、14、15、24、34 和 36 与 2% 乙醇 KOH 的 Dimroth 重排分别得到各自的三唑并 [1,5-a] 嘧啶酮 13、18、19、25、38 和 40。使用 10% 乙醇 KOH 导致氰基参与重排，从而 8a 得到 7-亚氨基-5-苯基-1,2,4-三唑并 [1,5-a] 嘧啶 22

  DOI：

  10.1515/znb-1998-1017
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-Cyano-8-methyl-5-phenyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮硫酮衍生物的反应：N-Methyl-2-Hydrizinopyrimidine-4-One、噻唑并[3,4-b] N-甲基嘧啶酮的合成；2-(1-吡唑啉) N-Methylpyrimidine-4-one 和 2-Hydrazino-N-Methyl Pyrimidine-4-One 衍生物

  摘要：

  6-Aryl-5-cyano-4-pyrimidinone-2-thion 衍生物 1a-c 与碘甲烷 (1:2) 反应生成相应的 2-S,N-二甲基嘧啶-4-one 衍生物 2a-c。化合物2a-c依次与水合肼反应，得到无硫反应产物3a-c。这些反应产物作为合成几种新型杂环衍生物的原料。3a-c 与乙酸酐和甲酸反应分别得到嘧啶基三嗪 4a-c 和 7a-c。它们与含活性亚甲基的试剂反应分别得到相应的 2-(1-吡唑)-N-甲基嘧啶衍生物 9a-c 和 10a-c。它们与芳香醛反应得到相应的 2-腙基嘧啶衍生物 11a-c。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400082