(S)-1-(2-allyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol | 1273019-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (S)-1-(2-allyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(2-prop-2-enyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 1273019-32-1
• 化学式: C₁₁H₂₀OS₂
• 分子量: 232.411
• InChiKey: KDCDWXMNQHGAOW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-allyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 水 、 碘 、 氧气 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyanolide A

  摘要：

  通过14个步骤，利用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应作为关键步骤，从市售的（S）-2-乙基环氧乙烷中合成了氰基内酯A，从而构建了具有高立体选择性的四取代顺式四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00971g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2-环氧丁烷 、 2-allyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(S)-1-(2-allyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyanolide A

  摘要：

  通过14个步骤，利用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应作为关键步骤，从市售的（S）-2-乙基环氧乙烷中合成了氰基内酯A，从而构建了具有高立体选择性的四取代顺式四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00971g

文献信息

• Total synthesis of cyanolide A
  作者：Zhen Yang、Xingang Xie、Peng Jing、Gaoyuan Zhao、Jiyue Zheng、Changgui Zhao、Xuegong She

  DOI：10.1039/c0ob00971g

  日期：——

  The total synthesis of cyanolide A has been achieved in 14 steps from commercially available (S)-2-ethyloxirane, exploiting the palladium-catalyzed intramolecular alkoxycarbonylation as the key step to construct the tetrasubstituted cis-tetrahydropyran ring with high stereoselectivity.

  通过14个步骤，利用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应作为关键步骤，从市售的（S）-2-乙基环氧乙烷中合成了氰基内酯A，从而构建了具有高立体选择性的四取代顺式四氢吡喃环。