4-(6-oxo-3-phenyl-1H-pyridazin-4-yl)benzaldehyde | 351416-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(6-oxo-3-phenyl-1H-pyridazin-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 351416-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: XDZQYYQLLVJINY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-oxo-3-phenyl-1H-pyridazin-4-yl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-(5-Hydroxymethylphenyl)-6-phenyl-(2H)-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines Part XXIII: Efficient Arylation at Position 5 of the 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-one System Using a Suzuki Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，我们开发了一种高效的程序，利用铃木交叉偶联反应在 6-苯基-(2H)-哒嗪-3-酮体系的第 5 位引入芳基或杂芳基环。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13409
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 4-(6-oxo-3-phenyl-1H-pyridazin-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  哒嗪类。第 30 部分：钯催化合成 5-取代的 6-苯基-3(2H)-哒嗪酮在逆-烯转化的辅助下

  摘要：

  通过钯催化反应，6-苯基-3(2H)-哒嗪酮系统的第 5 位的有效一锅官能化已使用逆烯辅助碎裂进行。该路线允许通过短合成序列获得几种药理学上有用的 3(2H)-哒嗪酮。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35567

文献信息

• Pyridazines. Part 30:Palladium-Catalysed Synthesis of 5-Substituted 6-Phenyl-3(2<i>H</i>)-pyridazinones Asissted by a Retro-Ene Transformation
  作者：Eddy Sotelo、Alberto Coelho、Enrique Raviña

  DOI：10.1055/s-2002-35567

  日期：——

  The efficient one-pot functionalization, through palladium-catalysed reactions, of position 5 of the 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone system has been performed using a retro-ene-assisted fragmentation. This route allows accessthrough a short synthetic sequence to several pharmacologically useful 3(2H)-pyridazinones.

  通过钯催化反应，6-苯基-3(2H)-哒嗪酮系统的第 5 位的有效一锅官能化已使用逆烯辅助碎裂进行。该路线允许通过短合成序列获得几种药理学上有用的 3(2H)-哒嗪酮。
• Pyridazines. Part 36: Synthesis and antiplatelet activity of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.009

  日期：2004.1

  A convenient and efficient palladium-catalysed retro-ene-assisted method has been developed to prepare a series of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones as potential antiplatelet drugs. The most active compounds were those that contain a 3-phenyl-3-oxo-propenyl fragment or a phenylthio group at position 5 of the heterocyclic ring. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyridazines Part XXIII: Efficient Arylation at Position 5 of the 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-one System Using a Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Isabel Estévez、Enrique Raviña

  DOI：10.1055/s-2001-13409

  日期：——

  A highly efficient procedure for introducing aryl or heteroaryl rings at position 5 of the 6-phenyl-(2H)-pyridazin-3-one system using a Suzuki cross-coupling reaction has been developed in the search for new platelet aggregation inhibitors.

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，我们开发了一种高效的程序，利用铃木交叉偶联反应在 6-苯基-(2H)-哒嗪-3-酮体系的第 5 位引入芳基或杂芳基环。