3-bromo-5-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 890842-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-bromo-5-(3-methylsulfonylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 890842-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 351.224
• InChiKey: LFOVKLGUJVRNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[3-[5-(3-methylsulfonylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Small Molecule RIP1 Kinase Inhibitors for the Treatment of Pathologies Associated with Necroptosis

  摘要：

  Potent inhibitors of RIP1 kinase from three distinct series, 1-aminoisoquinolines, pyrrolo[2,3-b]pyridines, and furo[2,3-d]pyrimidines, all of the type II class recognizing a DLG-out inactive conformation, were identified from screening of our in-house kinase focused sets. An exemplar from the furo[2,3-d]pyrimidine series showed a dose proportional response in protection from hypothermia in a mouse model of TNF alpha induced lethal shock.

  DOI：

  10.1021/ml400382p
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-methanesulfonyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-5-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Small Molecule RIP1 Kinase Inhibitors for the Treatment of Pathologies Associated with Necroptosis

  摘要：

  Potent inhibitors of RIP1 kinase from three distinct series, 1-aminoisoquinolines, pyrrolo[2,3-b]pyridines, and furo[2,3-d]pyrimidines, all of the type II class recognizing a DLG-out inactive conformation, were identified from screening of our in-house kinase focused sets. An exemplar from the furo[2,3-d]pyrimidine series showed a dose proportional response in protection from hypothermia in a mouse model of TNF alpha induced lethal shock.

  DOI：

  10.1021/ml400382p

文献信息

• 1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridnes
  申请人：Frazee James S.

  公开号：US20090233955A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Derivatives of pyrrolo[2,3-b]pyridine which are useful as SGK-1 kinase inhibitors are described herein. The invention described herein also describes pharmaceutical compositions containing derivatives of pyrrolo[2,3-b]pyridine and methods of using pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of diseases mediated by SGK-1.

  本文描述了用作SGK-1激酶抑制剂的吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。本发明还描述了含有吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的制药组合物以及使用吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物和其制药组合物治疗由SGK-1介导的疾病的方法。
• 1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridines
  申请人：Frazee James S.

  公开号：US20120238588A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Derivatives of pyrrolo[2,3-b]pyridine which are useful as SGK-1 kinase inhibitors are described herein. The invention described herein also describes pharmaceutical compositions containing derivatives of pyrrolo[2,3-b]pyridine and methods of using pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of diseases mediated by SGK-1.

  本文描述了作为SGK-1激酶抑制剂有用的吡咯[2,3-b]吡啶衍生物。本发明还描述了含有吡咯[2,3-b]吡啶衍生物的制药组合物以及使用吡咯[2,3-b]吡啶衍生物和制药组合物治疗由SGK-1介导的疾病的方法。
• WO2006/63167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1H-PYRROLO[2,3-BETA]PYRIDINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1828180A1

  公开（公告）日：2007-09-05
• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINES<br/>[FR] 1H -PYRROLO[2,3-B]PYRIDINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006063167A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] Derivatives of pyrrolo[2,3-b]pyridine which are useful as SGK-1 kinase inhibitors are described herein. The invention described herein also describes pharmaceutical compositions containing derivatives of pyrrolo[2,3-b]pyridine and methods of using pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of diseases mediated by SGK-1.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de pyrrolo[2,3-b]pyridine utiles comme inhibiteurs de kinase SGK-1. Cette invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant des dérivés de pyrrolo[2,3-b]pyridine et des méthodes d'utilisation de dérivés de pyrrolo[2,3-b]pyridine et de leurs compositions dans le traitement de maladies induites par SGK-1.