(3aR*,6R*,7aS*)-3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)octahydroindole-6-ol | 32209-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3aR*,6R*,7aS*)-3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)octahydroindole-6-ol
• 英文别名: 3a-benzo[1,3]dioxol-5-yl-(3ar,7ac)-octahydro-indol-6t-ol；cis-6-hydroxy-3a-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole
• CAS: 32209-89-5；33531-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: MHHFKCQMRSYTRQ-MIHQHQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,6R*,7aS*)-3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)octahydroindole-6-ol 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1H,6H-5,11b-Ethano[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-3-ol,2,3,4,4a-tetrahydro-, (3S,4aR,5,11bR)- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  General methods of alkaloid synthesis. Synthesis of the 5,10b-ethanophenanthridine Amaryllidaceae alkaloids. Stereoselective total synthesis of dl-elwesine (dihydrocrinine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a012
• 作为产物：
  描述：

  4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-benzyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium; chloride 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR*,6R*,7aS*)-3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)octahydroindole-6-ol
  参考文献：
  名称：

  General methods of alkaloid synthesis. Synthesis of the 5,10b-ethanophenanthridine Amaryllidaceae alkaloids. Stereoselective total synthesis of dl-elwesine (dihydrocrinine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a012

文献信息

• Burk, Robert M.; Overman, Larry E., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 205 - 225
  作者：Burk, Robert M.、Overman, Larry E.

  DOI：——

  日期：——
• Sanchez, Ignacio H.; Lopez, Francisco J.; Flores, Humberto J., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 2, p. 247 - 254
  作者：Sanchez, Ignacio H.、Lopez, Francisco J.、Flores, Humberto J.、Larraza, Maria Isabel

  DOI：——

  日期：——
• The importance of vinylsilane stereochemistry and σ - π stabilization in iminium ion-vinylsilane cyclizations. A short total synthesis of the alkaloid (−) −epielwesine.
  作者：Larry E. Overman、Robert M. Burk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81674-9

  日期：1984.1