cis-3a-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole | 96400-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: cis-3a-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole
• CAS: 96400-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: NJICIVZSZKVJGL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3a-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (3aR*,6R*,7aS*)-3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)octahydroindole-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Burk, Robert M.; Overman, Larry E., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 205 - 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3a-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-tosyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 cis-3a-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基亚砜通过乙烯基类C–N键的形成来合成氢化吲哚环，从而制备出Crinane †

  摘要：

  克力烷的合成是通过取代烯丙基硫代氧鎓盐通过分子内C–N键的形成而公开的。通过闭环易位反应合成烯丙基硫化物前体。季碳立体中心是通过苄基氰化物的烷基化产生的。通过将乙烯基溴化镁加到α-氯硫化物中来制备烯丙基硫14。

  DOI：

  10.1039/c6ob01966h

文献信息

• Base-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Cyclohexa-2,5-dienes: Insights into the Mechanism through DFT Calculations and Application to the Total Synthesis of<i>epi</i>-Elwesine
  作者：Géraldine Rousseau、Raphaël Lebeuf、Kurt Schenk、Frédéric Castet、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201403662

  日期：2014.11.3

  The base‐catalyzed intramolecular hydroamination of 1‐ethylaminocyclohexa‐2,5‐dienes is described. The transformation proceeds through isomerization of the cyclohexa‐1,4‐dienyl fragment into the corresponding conjugated 1,3‐diene prior to the hydroamination step. Attaching a chiral glycinol ether auxiliary on the amino group allows the protonation to occur with complete diastereocontrol. The resulting

  描述了碱催化的1-乙基氨基环己2,5-二烯的分子内胺化反应。在加氢胺化步骤之前，通过将环己-1,4-二烯基片段异构化为相应的共轭1,3-二烯进行转化。在氨基上连接手性甘氨醇醚助剂可实现完全非对映异构控制的质子化。然后将所得的氨基酰胺锂加到1,3-二烯基部分上，提供所需的稠合吡咯烷环以及相应的烯丙基锂阴离子。后者的质子化随后以高度的区域控制进行，从而有利于所得的烯丙基胺。相反，当反应在伯胺上进行时，获得了带有均烯丙基氨基的稠合吡咯烷。该过程的立体化学过程和反应途径的确定是基于在DFT级进行的计算而建立的。最后，将该方法应用于（+）对映选择性合成epi- elwesine，一种克林尼生物碱。
• The importance of vinylsilane stereochemistry and σ - π stabilization in iminium ion-vinylsilane cyclizations. A short total synthesis of the alkaloid (−) −epielwesine.
  作者：Larry E. Overman、Robert M. Burk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81674-9

  日期：1984.1