bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol | 1042941-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: Bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol；bis(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1042941-61-6
• 化学式: C₂₉H₂₈O₅
• 分子量: 456.538
• InChiKey: FOPYSABMWSUNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰溴 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 4,4',4''-(3-hydroxypropane-1,1,2-triyl)tris(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  quebecol 及其类似物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  quebecol 及其许多类似物的简单有效合成分五个步骤完成。评估合成的化合物对人子宫颈腺癌 (HeLa)、人卵巢癌 (SK-OV-3)、人结肠癌 (HT-29) 和人乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞系的抗增殖活性。在所有化合物中，7c、7d、7f和8f对四种测试细胞系表现出抗增殖活性，72 小时后在 75 μM 下抑制超过 80%，而化合物7b和7g对 MCF-7 细胞系更具选择性。化合物7c、7d的 IC 50值和7f分别是针对 MCF-7 细胞系的 85.1 μM、78.7 μM 和 80.6 μM，显示出比合成和分离的 quebecol 略高的抗增殖活性，对 MCF-7的 IC 50值为 104.2 μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.058
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOLIC COMPOUNDS WITH ANTIOXIDANT AND ANTI-CANCER PROPERTIES, ANALOGS AND SYNTHESIS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHÉNOLIQUES AVEC DES PROPRIÉTÉS ANTIOXYDANTES ET ANTICANCÉREUSES, ANALOGUES ET LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  本文件描述了从枫糖中分离出的植物化学物质以及包含该化学物质的组合物。更具体地，该文件描述了一种抗氧化植物化学物质化合物及其衍生物，以及包含该物质的组合物。文件还描述了一种合成抗氧化植物化学物质的过程。

  公开号：

  WO2012167364A1

文献信息

• Chiral Aromatase and Dual Aromatase−Steroid Sulfatase Inhibitors from the Letrozole Template: Synthesis, Absolute Configuration, and In Vitro Activity
  作者：Paul M. Wood、L. W. Lawrence Woo、Jean-Robert Labrosse、Melanie N. Trusselle、Sergio Abbate、Giovanna Longhi、Ettore Castiglioni、France Lebon、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm800168s

  日期：2008.7.1

  To explore aromatase inhibition and to broaden the structural diversity of dual aromatase-sulfatase inhibitors (DASIs), we introduced the steroid sulfatase (STS) inhibitory pharmacophore to letrozole. Letrozole derivatives were prepared bearing bis-sulfamates or mono-sulfamates with or without adjacent substituents. The most potent of the achiral and racemic aromatase inhibitor was 40 (IC 50 = 3.0

  为了探索芳香酶的抑制作用并拓宽双重芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASIs）的结构多样性，我们将甾族硫酸酯酶（STS）抑制药效团引入了来曲唑。制备带有或不具有相邻取代基的双氨基磺酸盐或单氨基磺酸盐的来曲唑衍生物。最有效的非手性和外消旋芳香酶抑制剂为40（IC 50 = 3.0 nM）。通过手性HPLC分离其酚类前体39，并使用振动和电子圆二色性与预测光谱的计算相结合来确定每种对映体的绝对构型。在两种对映异构体中，（R）-苯酚（39a）是最有效的芳香化酶抑制剂（IC 50 = 0.6 nM，与来曲唑相当），而（S）-氨基磺酸盐（40b）最有效地抑制STS（IC 50 = 553 nM）。
• PHENOLIC COMPOUNDS WITH ANTIOXIDANT AND ANTI-CANCER PROPERTIES, ANALOGS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Seeram Navindra

  公开号：US20140336259A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present document describes a phytochemical isolated from maple syrup and composition comprising the same. More specifically, the document describes an antioxidant phytochemical compound, derivates thereof, and composition comprising the same. The document also describes a process of synthesizing the antioxidant phytochemical compound.

  本文件描述了从枫糖浆中分离出的植物化学物质及其组成物。更具体地，该文件描述了一种抗氧化剂植物化合物，其衍生物以及包含其的组成物。该文件还描述了一种合成抗氧化剂植物化合物的过程。
• Anti-inflammatory properties of quebecol and its derivatives
  作者：Sébastien Cardinal、Jabrane Azelmat、Daniel Grenier、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.096

  日期：2016.1

  Herein we report our results on the anti-inflammatory activity of quebecol, a polyphenolic compound discovered in maple syrup. Bioassays demonstrated that quebecol has an anti-inflammatory effect on LPS-induced NF-kappa B activation and inhibits the secretion of two pro-inflammatory cytokines, IL-6 and TNF-alpha. We also prepared and tested precursors of quebecol and its derivatives corresponding to its substructures of interest, with the aim to study the structure-activity relationships. Comparing the results obtained for all tested compounds allowed the identification of the main moiety responsible for the anti-inflammatory activity of quebecol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>In Vitro</i> Hepatic Metabolism of the Natural Product Quebecol
  作者：Gabriel Bernardes、Ed S. Krol

  DOI：10.1080/00498254.2023.2180691

  日期：——