4,5-epoxy-5-methoxymethyl-2-cyclopentenone | 112698-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,5-epoxy-5-methoxymethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (1R,5R)-1-(methoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• CAS: 112698-65-4；129076-44-4；130195-91-4
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: QPSBYLIABBKBPK-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxy-5-methoxymethyl-2-cyclopentenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S^*,5R^*)-4,5-Diacetoxy-5-methoxymethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  由10-氧三三环癸二烯酮合成环戊二烯酮环氧化物。

  摘要：

  通过相应的10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3- one的立体定向亲核环氧化，已高收率制备了各种10-氧杂三环癸二烯酮环氧化物。使用闪蒸真空热解可以将这些多环环氧化物有效地转化为环戊二烯酮环氧化物。通过制备表戊喷霉素可以说明天然产物合成领域中最后一种环氧化物的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89180-8
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4-(p-tolylsulphonyl)methyl-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.02,6>deca-4,8-dien-3-one 在 hydroxide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,5-epoxy-5-methoxymethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  砜介导的由10-氧三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮合成环戊二烯酮环氧化物。表戊喷霉素的便捷途径

  摘要：

  10-氧三三环癸二烯酮6的磺酰基甲基化会生成砜4，它形成了合成5-烷氧基甲基环戊二烯酮环氧化合物5的关键中间体。酸催化水解5，然后进行酰化，得到表戊喷霉素衍生物15

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95362-0

文献信息

• Selective nucleophilic transformations of cyclopentadienone epoxides
  作者：Adrie A.M. Houwen-Claassen、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82039-1

  日期：1990.1

  Acid-catalysed solvolyses of cyclopentadienone epoxides lead to epoxide ring opening and take place regioselectively at C-4. The stereochemical outcome of the epoxide ring opening depends on the substitution pattern and the nature of the substituents. Trans opening is preferred in most cases. Participation of the substituents in the transition state, however, leads to cis opened products. Selective

  环戊二烯酮环氧化物的酸催化溶剂分解导致环氧化物开环，并在C-4区域选择性地发生。环氧化物开环的立体化学结果取决于取代模式和取代基的性质。在大多数情况下，最好使用反式开口。然而，取代基以过渡态的参与导致顺式打开的产物。描述了与烯酮部分的选择性反应，即甲醇加成和碱性环氧化。
• HOUWEN-CLAASSEN, ADRIE A. M.;KLUNDER, A. J. H.;ZWANENBURG, B., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2593-2610
  作者：HOUWEN-CLAASSEN, ADRIE A. M.、KLUNDER, A. J. H.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfone mediated synthesis of cyclopentadienone epoxides from 10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decadienones. A convenient route to epi-pentenomycins
  作者：A.J.H. Klunder、A.A.M. Houwen-Claassen、M.G. Kooy、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95362-0

  日期：1987.1

  Sulfonylmethylation of 10-oxatricyclodecadienone 6 leads to sulfone 4 which forms the key intermediate in the synthesis of 5-alkoxymethylcyclopentadienone epoxides 5. Acid catalyzed hydrolysis of 5 followed by acylation affords epi-pentenomycin derivatives 15

  10-氧三三环癸二烯酮6的磺酰基甲基化会生成砜4，它形成了合成5-烷氧基甲基环戊二烯酮环氧化合物5的关键中间体。酸催化水解5，然后进行酰化，得到表戊喷霉素衍生物15
• Synthesis of cyclopentadienone epoxides from 10-oxatricyclodecadienones.
  作者：Adrie A.M. Houwen-Claassen、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89180-8

  日期：——

  10-oxatricyclodecadienone epoxides have been prepared in high yields by a stereospecific nucleophilic epoxidation of the corresponding 10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ones. These polycyclic epoxides could efficiently be converted into cyclopentadienone epoxides using Flash Vacuum Thermolysis. The synthetic potential of the last named epoxides in the field of natural product synthesis is illustrated

  通过相应的10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3- one的立体定向亲核环氧化，已高收率制备了各种10-氧杂三环癸二烯酮环氧化物。使用闪蒸真空热解可以将这些多环环氧化物有效地转化为环戊二烯酮环氧化物。通过制备表戊喷霉素可以说明天然产物合成领域中最后一种环氧化物的合成潜力。