4-ethoxymethyl-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one | 112698-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4-ethoxymethyl-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-(ethoxymethyl)-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 112698-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VGHBRGRJSOCHEP-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxymethyl-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 exo-4,5-epoxy-endo-4-ethoxymethyl-exo-oxatricyclo<5.2.1.02,6>deca-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  砜介导的由10-氧三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮合成环戊二烯酮环氧化物。表戊喷霉素的便捷途径

  摘要：

  10-氧三三环癸二烯酮6的磺酰基甲基化会生成砜4，它形成了合成5-烷氧基甲基环戊二烯酮环氧化合物5的关键中间体。酸催化水解5，然后进行酰化，得到表戊喷霉素衍生物15

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95362-0
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 345.0h， 生成 4-ethoxymethyl-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-和5-取代的10-氧三环[5.2.l.0 2,6 ]癸二烯酮的合成。呋喃和环戊烯-1,4-二酮的环加合物的功能化。

  摘要：

  环戊烯-1,4-二酮的呋喃衍生环加合物，接着O形乙基化，引线的Tosylmethylation 5-乙氧基-4-（p -tolylsulphonyl）甲基-外-10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​d ien-3-one 14。当用醇盐或硫醇盐处理时，该砜通过醚或硫醚官能团对甲苯磺酰基进行平滑置换。该位移包括两个连续的小号Ñ 2'取代，发生立体专一性的至少受阻外底物分子的面取向，即，反到氧杂桥。随后用DIBAL还原或与MeLI反应得到4-和/或5-取代的10-氧三环[5.2.1.0 2,6]十二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89179-1

文献信息

• Sulfone mediated synthesis of cyclopentadienone epoxides from 10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decadienones. A convenient route to epi-pentenomycins
  作者：A.J.H. Klunder、A.A.M. Houwen-Claassen、M.G. Kooy、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95362-0

  日期：1987.1

  Sulfonylmethylation of 10-oxatricyclodecadienone 6 leads to sulfone 4 which forms the key intermediate in the synthesis of 5-alkoxymethylcyclopentadienone epoxides 5. Acid catalyzed hydrolysis of 5 followed by acylation affords epi-pentenomycin derivatives 15

  10-氧三三环癸二烯酮6的磺酰基甲基化会生成砜4，它形成了合成5-烷氧基甲基环戊二烯酮环氧化合物5的关键中间体。酸催化水解5，然后进行酰化，得到表戊喷霉素衍生物15
• Synthesis of 4- and 5-substituted 10-oxatricyclo[5.2.l.02,6]decadienones. Functionalization of the cyclo-adduct of furan and cyclopenten-1,4-dione.
  作者：Adrie A.M. Houwen-Claassen、A.J.H. Klunder、M.G. Kooy、J. Steffann、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89179-1

  日期：——

  Tosylmethylation of the furan derived cyclo-adduct of cyclopentene-1,4-dione, followed by O-ethylation, leads to 5-ethoxy-4-(p-tolylsulphonyl)methyl-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-d ien-3-one 14. This sulphone undergoes a smooth displacement of the tosyl group by an ether or thioether function when treated with alcoholates or thiolates. This displacement involves two consecutive SN2′ substitutions

  环戊烯-1,4-二酮的呋喃衍生环加合物，接着O形乙基化，引线的Tosylmethylation 5-乙氧基-4-（p -tolylsulphonyl）甲基-外-10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​d ien-3-one 14。当用醇盐或硫醇盐处理时，该砜通过醚或硫醚官能团对甲苯磺酰基进行平滑置换。该位移包括两个连续的小号Ñ 2'取代，发生立体专一性的至少受阻外底物分子的面取向，即，反到氧杂桥。随后用DIBAL还原或与MeLI反应得到4-和/或5-取代的10-氧三环[5.2.1.0 2,6]十二烯。
• Synthesis of cyclopentadienone epoxides from 10-oxatricyclodecadienones.
  作者：Adrie A.M. Houwen-Claassen、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89180-8

  日期：——

  10-oxatricyclodecadienone epoxides have been prepared in high yields by a stereospecific nucleophilic epoxidation of the corresponding 10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ones. These polycyclic epoxides could efficiently be converted into cyclopentadienone epoxides using Flash Vacuum Thermolysis. The synthetic potential of the last named epoxides in the field of natural product synthesis is illustrated

  通过相应的10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3- one的立体定向亲核环氧化，已高收率制备了各种10-氧杂三环癸二烯酮环氧化物。使用闪蒸真空热解可以将这些多环环氧化物有效地转化为环戊二烯酮环氧化物。通过制备表戊喷霉素可以说明天然产物合成领域中最后一种环氧化物的合成潜力。