(E)-2,4-pentadienylazide | 108586-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2,4-pentadienylazide
• 英文别名: (3E)-5-azidopenta-1,3-diene
• CAS: 108586-16-9
• 化学式: C₅H₇N₃
• 分子量: 109.131
• InChiKey: JKGAKSYGUNAYRX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-pentadienylazide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-2,4-pentadienyl amine
  参考文献：
  名称：

  分子间狄尔斯-水分子化学：（e）-2,4-戊二烯基氯化铵和相关铵盐与亲二烯体在水中的反应

  摘要：

  由（E）-2,4-戊二烯基胺，（E）-3,5-己二烯基胺和（E）-4,6-庚二烯基胺衍生的一系列二烯基氯化铵的Diels-Alder水溶液反应亲双烯体已被检查。还进行了类似的Diels-Alder研究，该研究在水中使用了N-（E）-4,6-庚二烯基琥珀酸的钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90573-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-2,4-pentadienylazide
  参考文献：
  名称：

  分子间狄尔斯-水分子化学：（e）-2,4-戊二烯基氯化铵和相关铵盐与亲二烯体在水中的反应

  摘要：

  由（E）-2,4-戊二烯基胺，（E）-3,5-己二烯基胺和（E）-4,6-庚二烯基胺衍生的一系列二烯基氯化铵的Diels-Alder水溶液反应亲双烯体已被检查。还进行了类似的Diels-Alder研究，该研究在水中使用了N-（E）-4,6-庚二烯基琥珀酸的钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90573-3

文献信息

• Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products
  作者：Jörg Linder、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b810855b

  日期：——

  The details of the first syntheses of the unusual bis-oxazole natural products siphonazole and its O-methyl derivative are reported. The cinnamyl substituted oxazole was constructed using diazocarbonyl chemistry, whereby the cinnamamide was reacted with the rhodium carbene derived from methyl 2-diazo-3-oxobutanoate to give a β-ketoamide that was cyclodehydrated to the corresponding oxazole-4-ester. Reduction to the corresponding aldehyde was followed by coupling with a zinc reagent derived from methyl 2-iodomethyl-5-methyloxazole-4-carboxylate, also prepared using rhodium carbene chemistry, to give, after oxidation of the resulting secondary alcohol, the desired bis-oxazole ketone. The syntheses were completed by hydrolysis of the ester and coupling of the 2,4-pentadienylamine side chain.

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。
• Reaction of allyl iminophosphoranes with ketenes and acyl chlorides: one-pot preparation of 4-pentenenitriles
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Carmen López-Leonardo、Julian Alcántara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81880-9

  日期：1993.6

  One-pot conversion of allyl azides into 4-pentenenitriles 4 is achieved by sequential treatment of allyl azides with triphenylphosphine and the corresponding ketene under mild and neutral conditions. On the other hand, allyl iminophosphoranes and related react with arylacetic acid chlorides to give unexpectedly the phosphonium salts 5 which by treatment with base and then heating lead to 4-pentenenitriles 9.
• Iminophosphorane-mediated one-pot conversion of allyl azides into α-allylated nitriles by a consecutive staudinger reaction/ aza-wittig reaction/3-aza-claisen rearrangement process
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Carmen Lopez-Leonardo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80623-e

  日期：1991.8

  One-pot conversion of allyl azides 1 into nitriles 3 under mild and neutral conditions is reported. The method involves sequential treatment of 1 with triphenylphosphine and the corresponding ketene to give 3.
• GRIECO P.; GALATSIS P.; SPOHN R., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 11, 2847-2853
  作者：GRIECO P.、 GALATSIS P.、 SPOHN R.

  DOI：——

  日期：——