N'-(cyanomethyl)benzohydrazide | 17109-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(cyanomethyl)benzohydrazide
• 英文别名: 2-Cyanmethyl-benzhydrazid；benzoic acid-(N'-cyanomethyl-hydrazide)；Benzoesaeure-(N'-cyanmethyl-hydrazid)
• CAS: 17109-90-9
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: OOGZJLFUXQFSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(cyanomethyl)benzohydrazide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-butyl-4-imino-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种通用的合成取代的1-氨基乙内酰脲衍生物的方法

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的方法来合成1-氨基乙内酰脲衍生物，该衍生物可以在乙内酰脲环的所有可能位置上被取代。起始原料是醛，酮，羧酸和酰肼以及易于从商业渠道获得的异氰酸酯。由上述材料通过文献已知的方法获得的N-酰基-N '-（1-氰基烷基）肼的氨基脲型反应产物与异氰酸酯在碱性催化剂的存在下环化，得到1-酸催化水解可生成1-氨基乙内酰脲衍生物的酰基氨基-4-亚氨基-2-氧代咪唑烷衍生物，产率高至优异。最后两个步骤在单一反应介质中进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.029
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1,3,5-trisbenzamidohexahydrotriazine monohydrate 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到N'-(cyanomethyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Use of Acylhydrazones as Stable Surrogates of Unstable Imines in Allylation, Mannich-Type, and Cyanide Addition Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991009q

文献信息

• Process for preparing 1-isonicotinyl-2-cyanomethylhydrazine
  申请人：PFIZER &

  公开号：US02837527A1

  公开（公告）日：1958-06-03
• Use of Acylhydrazones as Stable Surrogates of Unstable Imines in Allylation, Mannich-Type, and Cyanide Addition Reactions
  作者：Kei Manabe、Hidekazu Oyamada、Kasumi Sugita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/jo991009q

  日期：1999.10.1
• A versatile method for the synthesis of substituted 1-aminohydantoin derivatives
  作者：Iván Bélai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.029

  日期：2003.9

  An efficient and versatile method has been developed for the synthesis of 1-aminohydantoin derivatives which can be substituted at all the possible positions of the hydantoin ring. The starting materials are aldehydes, ketones, carboxylic acids and hydrazides as well as isocyanates readily available from commercial sources. The semicarbazide-type reaction product of an N-acyl-N′-(1-cyanoalkyl)hydrazine

  已经开发了一种有效且通用的方法来合成1-氨基乙内酰脲衍生物，该衍生物可以在乙内酰脲环的所有可能位置上被取代。起始原料是醛，酮，羧酸和酰肼以及易于从商业渠道获得的异氰酸酯。由上述材料通过文献已知的方法获得的N-酰基-N '-（1-氰基烷基）肼的氨基脲型反应产物与异氰酸酯在碱性催化剂的存在下环化，得到1-酸催化水解可生成1-氨基乙内酰脲衍生物的酰基氨基-4-亚氨基-2-氧代咪唑烷衍生物，产率高至优异。最后两个步骤在单一反应介质中进行。