3-nitrobicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylic acid | 83249-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitrobicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-nitrobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• CAS: 83249-13-2
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: DUILIEXQFQIPRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  334.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbicyclo[1.1.1]pentan-1-amine 在 四氧化钌 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-nitrobicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷环体系中的极性取代基作用：3-取代的双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸的酸度

  摘要：

  报道了一系列3-取代的（X）双环[1.1.1]戊-1-基羧酸（1，Y ＝ COOH）的实验气相酸度。与可用的计算数据（MP2 / 6-311 ++ G ** // B3LYP / 6-311 + G **）的比较显示出很好的一致性。通过低得多的理论值（B3LYP / 6-31 + G *）可以充分描述相对取代基的作用。提出了各种相关性，这些相关性明确指出极性场效应是相对酸度的来源。

  DOI：

  10.1021/jo040236b

文献信息

• Polar substituent effects in 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Douglas E. Applequist、Terry L. Renken、James W. Wheeler

  DOI：10.1021/jo00146a031

  日期：1982.12
• APPLEQUIST, D. E.;RENKEN, T. L.;WHEELER, J. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 25, 4985-4995
  作者：APPLEQUIST, D. E.、RENKEN, T. L.、WHEELER, J. W.

  DOI：——

  日期：——