N⁴-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-N²-((6-fluoro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)methyl)-N²-methylpyrimidine-2,4-diamine | 1445856-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N⁴-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-N²-((6-fluoro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)methyl)-N²-methylpyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-N2-((6-fluoro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)methyl)-N2-methylpyrimidine-2,4-diamine；4-N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-N-[[6-fluoro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl]methyl]-2-N-methylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1445856-78-9
• 化学式: C₂₅H₃₃FN₈OSi
• 分子量: 508.674
• InChiKey: ZYSAULKMFXREBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-N²-((6-fluoro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)methyl)-N²-methylpyrimidine-2,4-diamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到N⁴-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-N²-((6-fluoro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)methyl)-N²-methylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 4-DIAMINE-PYRIMIDINE DERIVATIVE AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉRINE/THRÉONINE KINASE

  摘要：

  具有以下公式I的化合物，其中A、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、X1、X2、X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还披露了用于治疗癌症和增生性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013092940A1
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile 在 氨 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N⁴-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-N²-((6-fluoro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)methyl)-N²-methylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 4-DIAMINE-PYRIMIDINE DERIVATIVE AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉRINE/THRÉONINE KINASE

  摘要：

  具有以下公式I的化合物，其中A、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、X1、X2、X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还披露了用于治疗癌症和增生性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013092940A1

文献信息

• Serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08815877B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Compounds having the formula I wherein A, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Ra, Rb, X1, X2, X3 and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式子I的化合物，其中A，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，Ra，Rb，X1，X2，X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还披露了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。