3,6-Heptadien-1-ol, 3-methyl-, (E)- | 130737-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,6-Heptadien-1-ol, 3-methyl-, (E)-
• 英文别名: (E)-3-methylhepta-3,6-dien-1-ol
• CAS: 130737-96-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ZECVCCZOCREVCE-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Heptadien-1-ol, 3-methyl-, (E)- 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能多烯环化：Pimarane 天然产物的合成研究

  摘要：

  多烯环化一步即可从线性多烯产生分子复杂性。尽管多年来引发这些环化的方法不断扩展和改进，但大多数多烯底物仍然仅限于简单的烷基取代的烯烃。在这项研究中，我们利用了更高官能化双官能烯烃的独特反应性。涉及跨环内终止步骤的双亲核芳基烯醇醚的多烯四环化的实现使得三环二萜pimara-15-en-3α-8α-二醇的全合成成为可能。高度灵活和模块化的路线允许制备专门用于四环去甲二萜norflickinflimiod C的全合成的多样化环化前体库。三种不同取代的丙二烯的四环化使得能够获得复杂的五环产物并提供了详细的见解进入潜在的反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202101926
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以85%的产率得到3,6-Heptadien-1-ol, 3-methyl-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  双功能多烯环化：Pimarane 天然产物的合成研究

  摘要：

  多烯环化一步即可从线性多烯产生分子复杂性。尽管多年来引发这些环化的方法不断扩展和改进，但大多数多烯底物仍然仅限于简单的烷基取代的烯烃。在这项研究中，我们利用了更高官能化双官能烯烃的独特反应性。涉及跨环内终止步骤的双亲核芳基烯醇醚的多烯四环化的实现使得三环二萜pimara-15-en-3α-8α-二醇的全合成成为可能。高度灵活和模块化的路线允许制备专门用于四环去甲二萜norflickinflimiod C的全合成的多样化环化前体库。三种不同取代的丙二烯的四环化使得能够获得复杂的五环产物并提供了详细的见解进入潜在的反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202101926

文献信息

• Manganese(III)-Promoted Tandem Oxidation and Cyclization of β-Keto Ester Derivatives of Terpenoids
  作者：Zhilong Li、Heejung Jung、Mira Park、Myoung Soo Lah、Sangho Koo

  DOI：10.1002/adsc.201100215

  日期：2011.8

  A new type of terpenoid cyclization directed by a β-keto ester moiety has been developed, which proceeded by manganese(III)-initiated oxidation of the β-keto ester, followed by an intramolecular hetero Diels–Alder reaction with the terpenoid chain. This reaction produces polycyclic dihydropyrans in high yields and stereoselectivities under mild conditions.

  已经开发出一种由β-酮酸酯部分指导的新型萜类环化，该过程通过锰（III）引发的β-酮酯的氧化，然后与萜类链发生分子内杂Diels-Alder反应。该反应在温和条件下以高收率和立体选择性产生多环二氢吡喃。