selenoxanthene-9-carboxylic acid | 128750-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: selenoxanthene-9-carboxylic acid
• CAS: 128750-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂Se
• 分子量: 289.192
• InChiKey: JJDAOJHYNHECFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selenoxanthene-9-carboxylic acid 在 硫酸 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 9-(2-hydroxyethyl)-9-methylselenoxanthene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 10-chloro-10,9-(epoxyalkano)selenoxanthenes and 1-chloro-1-phenyl-3H-2,1-benzoxaselenoles.

  摘要：

  10-氯-10、9-（环氧烷基）硒氧蒽（12、14-17）是由 9-（羟基烷基）硒氧蒽（4、9-11）与 N-氯代丁二酰亚胺反应制备的，1-氯-1-苯基-3H-2、1-苯并氧杂硒烯（32-34）也是类似合成的。通过 X 射线分析确定了 14 的硒脲结构。质子核磁共振和电子碰撞质谱数据支持了这些化合物的硒脲结构。硒脲 16 与乙酰丙酮钠反应生成了硒氧杂蒽甲烷衍生物 37。14 的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)硒氧蒽 (41) 和 9-(2-羟乙基)硒氧蒽 (9)，而在乙醇中的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)-9-乙氧基硒氧蒽 (42)。另一方面，在 195-200°C 的温度下加热苯并噁硒醚硒脲 (32)，可以得到 2-（苯基硒）苄基氯 (45)、2-（苯基硒）苄基 2-（苯基硒）苯甲酸酯 (46) 和 2-（苯基硒）苯甲醛 (28)。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.874
• 作为产物：
  描述：

  9H-selenoxanthene 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 生成 selenoxanthene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 10-chloro-10,9-(epoxyalkano)selenoxanthenes and 1-chloro-1-phenyl-3H-2,1-benzoxaselenoles.

  摘要：

  10-氯-10、9-（环氧烷基）硒氧蒽（12、14-17）是由 9-（羟基烷基）硒氧蒽（4、9-11）与 N-氯代丁二酰亚胺反应制备的，1-氯-1-苯基-3H-2、1-苯并氧杂硒烯（32-34）也是类似合成的。通过 X 射线分析确定了 14 的硒脲结构。质子核磁共振和电子碰撞质谱数据支持了这些化合物的硒脲结构。硒脲 16 与乙酰丙酮钠反应生成了硒氧杂蒽甲烷衍生物 37。14 的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)硒氧蒽 (41) 和 9-(2-羟乙基)硒氧蒽 (9)，而在乙醇中的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)-9-乙氧基硒氧蒽 (42)。另一方面，在 195-200°C 的温度下加热苯并噁硒醚硒脲 (32)，可以得到 2-（苯基硒）苄基氯 (45)、2-（苯基硒）苄基 2-（苯基硒）苯甲酸酯 (46) 和 2-（苯基硒）苯甲醛 (28)。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.874