3,3,4-三甲基戊-4-烯酸 | 90370-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,3,4-三甲基戊-4-烯酸
• 英文名称: 3,3,4-trimethyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 3,3,4-Trimethylpent-4-enoic acid
• CAS: 90370-81-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD19229053
• 分子量: 142.198
• InChiKey: UQCUZNBPEBMNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-140.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  122-123 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4-三甲基戊-4-烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,3,4-trimethyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular olefinic aldehyde Prins reactions for the construction of five-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a034
• 作为产物：
  描述：

  亚异丙基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,3,4-三甲基戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular olefinic aldehyde Prins reactions for the construction of five-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a034

文献信息

• Total synthesis of (+)-calyculin A
  作者：David A. Evans、James R. Gage、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja00050a024

  日期：1992.11

  A convergent asymmetric synthesis of the marine natural product calyculin A has been accomplished through the union of the two subunits comprising the C1-C25 and C26-C37 portions of the molecule. These fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol, alkylation, hydroxylation, and Michael reactions to establish 10 of the 15 stereogenic centers, The remaining chirality was incorporated through internal asymmetric induction. Stereoselective Wittig coupling of the two fragments and subsequent deprotection provided synthetic calyculin A. The spectral properties of the synthetic material were in complete agreement with those of the natural material except for the optical rotation which was equal and opposite in sign to that of the natural material. The absolute configuration of (-)-calyculin A has thus been shown to be opposite to that illustrated in structure 1.
• Notes- Lactonization of 3-Hydroxy-3,4,4-trimethylpentanoic Acid
  作者：Albert Burgstahler、David Wetmore

  DOI：10.1021/jo01067a608

  日期：1961.9
• Intramolecular olefinic aldehyde Prins reactions for the construction of five-membered rings
  作者：Niels H. Andersen、Stephen W. Hadley、James D. Kelly、E. R. Bacon

  DOI：10.1021/jo00221a034

  日期：1985.10