2-溴-N-甲基-2-丙烯-1-胺 | 28952-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-N-甲基-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: N-Methyl-2-brom-allylamin
• 英文别名: N-<2-Brom-allyl>-methylamin；N-2-Bromallyl-N-methyl-amin；(2-bromo-allyl)-methyl-amine；(2-Brom-allyl)-methyl-amin；Methyl-(β-brom-allyl)-amin；2-Propen-1-amine, 2-bromo-N-methyl-；2-bromo-N-methylprop-2-en-1-amine
• CAS: 28952-70-7
• 化学式: C₄H₈BrN
• 分子量: 150.018
• InChiKey: LQXDRLIBEBGREQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷 、 2-溴-N-甲基-2-丙烯-1-胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-甲基-N-(2-苯并恶唑基)-2-氨基乙醇
  参考文献：
  名称：

  2-Vinyloxazolidines and 2-Methylenemorpholines from N-Propargylethanolamines and N-(2-Haloallyl)ethanolamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01025a030
• 作为产物：
  描述：

  N-2-Bromallyl-N-Methyl-p-Toluolsulfonamid 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 生成 2-溴-N-甲基-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  多氟芳族化合物的新反应。第二部分 多氟芳烷基胺

  摘要：

  （±）-苯异丙胺和N-甲基-N-五氟苄基丙-2-炔胺的五氟-（1a）和4-甲氧基-2,3,5,6-四氟-（1b）类似物的制备（25）概述。描述了1-甲基-2-五氟苯基乙基肼（10）和（12）与2-五氟苯基环丙胺（19）的盐的合成。

  DOI：

  10.1039/j39710002062

文献信息

• Novel Arylalkenylpropargylamines as Neuroprotective, Potent, and Selective Monoamine Oxidase B Inhibitors for the Treatment of Parkinson’s Disease
  作者：Paul B. Huleatt、Mui Ling Khoo、Yi Yuan Chua、Tiong Wei Tan、Rou Shen Liew、Balázs Balogh、Ruth Deme、Flóra Gölöncsér、Kalman Magyar、David P. Sheela、Han Kiat Ho、Beáta Sperlágh、Péter Mátyus、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/jm501722s

  日期：2015.2.12

  To develop novel neuroprotective agents, a library of novel arylalkenylpropargylamines was synthesized and tested for inhibitory activities against monoamine oxidases. From this, a number of highly potent and selective monoamine oxidase B inhibitors were identified. Selected compounds were also tested for neuroprotection in in vitro studies with PC-12 cells treated with 6-OHDA and rotenone, respectively

  为了开发新型神经保护剂，合成了新型芳基烯基炔丙基胺的文库，并测试了其对单胺氧化酶的抑制活性。由此，鉴定出许多高效且选择性的单胺氧化酶B抑制剂。在体外研究中，还分别用6-OHDA和鱼藤酮处理过的PC-12细胞测试了所选化合物的神经保护作用。观察到一些测试的化合物在用神经毒素处理过的PC-12细胞中存活率显着提高。这表明这些炔丙基胺能够赋予针对毒素作用的保护作用，并且还可以被认为是新型疾病缓解帕金森氏病的药物，这是治疗帕金森氏病非常需要的药物。
• Modular Access to <i>meta</i>-Substituted Benzenes via Mo-Catalyzed Intermolecular Deoxygenative Benzene Formation
  作者：Yi-Zhe Yu、Jin Bai、Jia-Min Peng、Jia-Sheng Yao、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.3c01330

  日期：——

  The substituted benzene derivatives are essential to organic synthesis, medicinal chemistry, and material science. However, the 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted benzenes are far less prevalent in small-molecule drugs than other substitution patterns, likely due to the lack of robust, efficient, and convenient synthetic methods. Here, we report a Mo-catalyzed intermolecular deoxygenative benzene-forming

  取代苯衍生物对有机合成、药物化学和材料科学至关重要。然而，1,3-二-和 1,3,5-三取代苯在小分子药物中的普遍性远低于其他取代模式，这可能是由于缺乏稳健、高效和方便的合成方法。在这里，我们报告了一种 Mo 催化的分子间脱氧苯形成反应，该反应是现成的炔酮和烯丙基胺的反应。通过使用市售的钼催化剂，以高达 88% 的收率获得了多种不对称和未官能化的 1,3-二和 1,3,5-三取代苯。通过生物活性分子的合成转化、放大合成和衍生化进一步说明了该方法的合成潜力。初步的机理研究表明，这种苯形成过程可能通过钼催化的氮杂迈克尔加成/[1,5]-氢化物转移/环化/芳构化级联进行。该策略不仅为各种间位取代的苯衍生物，但也证明了钼催化在具有挑战性的分子间脱氧交叉偶联反应中的潜力。
• v.Braun; Kuehn; Weismantel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 449, p. 260
  作者：v.Braun、Kuehn、Weismantel

  DOI：——

  日期：——
• Amines Derived from Dihalopropenes. V.^1a Reaction of 2-Haloallylamines with Various Bases^1b
  作者：Albert T. Bottini、Barbara J. King、Robert E. Olsen

  DOI：10.1021/jo01046a525

  日期：1963.11
• 2-Vinyloxazolidines and 2-Methylenemorpholines from N-Propargylethanolamines and N-(2-Haloallyl)ethanolamines¹
  作者：Albert T. Bottini、Judith A. Mullikin、Clarence J. Morris

  DOI：10.1021/jo01025a030

  日期：1964.2