3,6,8-tribromo-4-hydroxy-coumarin | 99849-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,6,8-tribromo-4-hydroxy-coumarin
• 英文别名: 3,6,8-Tribrom-4-hydroxy-cumarin；3,6,8-Tribromo-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 99849-10-2
• 化学式: C₉H₃Br₃O₃
• 分子量: 398.833
• InChiKey: DXNCWGSBQNZEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,8-tribromo-4-hydroxy-coumarin 在 trans-diacetylpalladium(II) bis(dicyclohexylamine) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,6,8-tribromo-4-(4-isopropoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化双功能3-溴-4-三氟香豆素与三芳基铋试剂的交叉偶联研究

  摘要：

  已经用三重芳基化三芳基铋试剂研究了功能化的3-溴-4-三氟香豆素的交叉偶联反应。这些钯催化的反应提供了化学选择性的C-4芳基化，并以高收率或高收率容易地形成了3-bromo-4-芳基香豆素。另外，官能化的3-溴-4-芳基香豆素的钯催化的芳基化也参与第二芳基化，以高收率得到官能化的3,4-二芳基香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.060
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二溴-4-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6,8-tribromo-4-hydroxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化双功能3-溴-4-三氟香豆素与三芳基铋试剂的交叉偶联研究

  摘要：

  已经用三重芳基化三芳基铋试剂研究了功能化的3-溴-4-三氟香豆素的交叉偶联反应。这些钯催化的反应提供了化学选择性的C-4芳基化，并以高收率或高收率容易地形成了3-bromo-4-芳基香豆素。另外，官能化的3-溴-4-芳基香豆素的钯催化的芳基化也参与第二芳基化，以高收率得到官能化的3,4-二芳基香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.060

文献信息

• Fresenius, Pharmazeutische Zentralhalle, 1956, vol. 95, p. 471,473,475,477
  作者：Fresenius

  DOI：——

  日期：——