2-O-(5-azidopentyl)-1-O-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]catechol | 913941-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-(5-azidopentyl)-1-O-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]catechol
• CAS: 913941-79-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 504.61
• InChiKey: KMRTUQSCMMYBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(5-azidopentyl)-1-O-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]catechol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-O-(5-aminopentyl)-1-O-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]catechol
  参考文献：
  名称：

  Catechol:  A Minimal Scaffold for Non-Peptide Peptidomimetics of the i + 1 and i + 2 Positions of the β-Turn of Somatostatin

  摘要：

  The design, synthesis, and evaluation of a series of catechol-based non-peptide peptidomimetics of the peptide hormone somatostatin have been achieved. These ligands comprise the simplest known non-peptide mimetics of the i+1 and i+2 positions of the somatostatin, ss-turn. Incorporation of an additional side chain to include the i position of the, ss-turn induces a selective 9-fold affinity enhancement at the sst(2) receptor.

  DOI：

  10.1021/ol061488x
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮戊醇,5-AZIDO-1-PENTANOL 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 244.08h， 生成 2-O-(5-azidopentyl)-1-O-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]catechol
  参考文献：
  名称：

  Catechol:  A Minimal Scaffold for Non-Peptide Peptidomimetics of the i + 1 and i + 2 Positions of the β-Turn of Somatostatin

  摘要：

  The design, synthesis, and evaluation of a series of catechol-based non-peptide peptidomimetics of the peptide hormone somatostatin have been achieved. These ligands comprise the simplest known non-peptide mimetics of the i+1 and i+2 positions of the somatostatin, ss-turn. Incorporation of an additional side chain to include the i position of the, ss-turn induces a selective 9-fold affinity enhancement at the sst(2) receptor.

  DOI：

  10.1021/ol061488x