1-[2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl]-(2R)-benzyl-3-acetylthiopropanone | 1085743-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl]-(2R)-benzyl-3-acetylthiopropanone
• CAS: 1085743-72-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃S
• 分子量: 409.549
• InChiKey: BGOWCBXWZYYWJW-FCEUIQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl]-(2R)-benzyl-3-acetylthiopropanone 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-benzyl-1-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-3(3aH)-yl)-3-mercaptopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1蛋白酶的拟对称磺胺亚胺抑制剂的设计，不对称合成和评估

  摘要：

  HIV-1蛋白酶是设计抗击艾滋病的抗逆转录病毒药物的有效药物靶标。我们先前在HIV-1蛋白酶抑制剂（PI）设计中建立了亚砜亚胺功能作为有效的过渡态模拟物（TSM），并确定了具有纳摩尔酶抑制活性的铅假对称化合物。在这里，我们报告该化合物的不对称合成及其在基于磺胺亚胺的拟肽类HIV-1蛋白酶抑制剂的合成中的应用。分子建模揭示了磺胺嘧啶抑制剂作为TSM结合的潜在模式。预测的绝对结合自由能表明与我们的酶抑制研究相似的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.020
• 作为产物：
  描述：

  、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-[2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[(1S,2R)-1,2]-oxazol-3-yl]-(2R)-benzyl-3-acetylthiopropanone
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of sulfoximine based inhibitors for HIV-1 protease

  摘要：

  A new class of potent sulfoximine inhibitors for HIV-1 protease has been designed and synthesized. Substitution of the sulfoximine moiety into different parent compounds yields different inhibition effects. While our previously studied sulfoximine-based inhibitors display potency of 2.5 nM (IC(50)) against HIV-1 protease, introduction of the sulfoximine moiety into the asymmetric Indinavir yielded only micromolar inhibition. Docking studies showed structural variations in their modes of binding which explains this unexpected observation. The implication of these observations in the development of other sulfoximine inhibitors is discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.044