benzyl (6S)-8-oxo-6-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecane-1-carboxylate | 126610-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (6S)-8-oxo-6-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecane-1-carboxylate
• CAS: 126610-78-4
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₃
• 分子量: 409.528
• InChiKey: JRTYJYLDHWMYKZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6S)-8-oxo-6-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecane-1-carboxylate 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 tetrahydroperiphylline
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-二氢茶碱的对映选择性全合成

  摘要：

  由（）-β-苯基-β-丙氨酸通过对席夫碱的螯合控制苯基化制备的（+）-（-）-二氢环茶碱的第一个对映选择性全合成是通过一种新的途径，该途径涉及通过亚胺基形成13元内酰胺的新方法环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80739-5
• 作为产物：
  描述：

  S-Boc-β-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 benzyl (6S)-8-oxo-6-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-二氢茶碱的对映选择性全合成

  摘要：

  由（）-β-苯基-β-丙氨酸通过对席夫碱的螯合控制苯基化制备的（+）-（-）-二氢环茶碱的第一个对映选择性全合成是通过一种新的途径，该途径涉及通过亚胺基形成13元内酰胺的新方法环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80739-5

文献信息

• Synthesis of Polyamine Alkaloids by the Condensation of a Chiral<i>β</i>-Lactam with a Cyclic Imino Ether. (<i>S</i>)-Dihydroperiphylline and Its Derivatives
  作者：Haruo Matsuyama、Ayako Kurosawa、Toshio Takei、Nahoko Ohira、Masato Yoshida、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2000.1104

  日期：2000.9

  The synthesis of 13-membered polyamine alkaloid, (S)-dihydroperiphylline, was achieved by the condensation of a chiral β-lactam, (S)-4-phenyl-2-azetidinone, with a cyclic imino ether of a 9-membered lactam, followed by reductive ring expansion. Both of these reactions proceeded with retention of configuration around the chiral center to give the optical pure 13-membered alkaloids.

  通过手性 β-内酰胺 (S)-4-苯基-2-氮杂环丁酮与 9 元内酰胺的环状亚胺醚缩合，合成了 13 元多胺生物碱 (S)-二氢茶碱，然后是还原环扩展。这两个反应都在手性中心周围保留构型的情况下进行，得到光学纯的 13 元生物碱。
• KASEDA, TAKEHIKO;KIKUCHI, TOYOHIKO;KIBAYASHI, CHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4539-4542
  作者：KASEDA, TAKEHIKO、KIKUCHI, TOYOHIKO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——