1-<2-(phenylethynyl)phenyl>-2-propanone | 99255-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-(phenylethynyl)phenyl>-2-propanone
• 英文别名: 1-[2-(phenylethynyl)phenyl]-2-propanone；(2-Phenylethynyl)phenyl-2-propanone；2-[(Phenyl)ethynyl]phenyl-2-propanone；1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]propan-2-one
• CAS: 99255-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: HDRDFOQHOJGYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 、 1-<2-(phenylethynyl)phenyl>-2-propanone 生成 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-methyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Ethynylbenzenealkanamines. A new class of calcium entry blockers

  摘要：

  A series of 2-(aryl- or alkylethynyl)benzenealkanamines were synthesized. They exhibit antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats and coronary vasodilator activity with minimal negative inotropic activity in the "Langendorff" guinea pig heart in vitro. They have been shown to exert their activity by inhibition of Ca2+ influx across cell membranes. Optimal activity is found among the N-(arylethyl)-5-methoxy-alpha-methyl-2-(phenylethynyl)ben zeneethanamines and -propanamines.

  DOI：

  10.1021/jm00398a023
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基丙酮 、 苯乙炔 在 双三苯基磷二氯化钯 、 碘化亚铜 氮气 、 钯 、 乙醚 、 水 、 Brine 、 potassium carbonate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以to afford 21.2 g (81% yield) of 1-[2-(phenylethynyl)phenyl]-2-propanone as an oil的产率得到1-<2-(phenylethynyl)phenyl>-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Aralykyl (arylethynyl)aralkyl amines and their use as vasodilators and

  摘要：

  式(I)中的乙炔化合物：##STR1## 其中Y、m、R.sup.1、R.sup.2、q、Alk、R.sup.3、n和R.sup.4的定义如本文所述，Ar.sup.1和Ar.sup.2是芳香族的，包括式(I)的盐和铵衍生物，在治疗心绞痛、高血压和心律失常方面具有治疗作用。制药组合物、使用和合成方法以及新型中间体也是本发明的一部分。

  公开号：

  US04742084A1

文献信息

• Methods for the treatment of hypertension
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04898889A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  Acetylene compounds of the formula (I): ##STR1## wherein Y, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are as described herein, m is 0-3, n is 0-2 and Ar is phenyl or an aromatic heterocycle are disclosed. The compounds possess antihypertensive and anti-anginal properties and may be used in the treatment of humans. Methods for the preparation and use of such acetylene compounds are also disclosed.

  公开了化学式（I）的乙炔化合物：##STR1##其中Y、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如本文所述，m为0-3，n为0-2，Ar为苯或芳香杂环。这些化合物具有降压和抗心绞痛的特性，可用于人类的治疗。还公开了制备和使用这种乙炔化合物的方法。
• Gold Catalysis: Synthesis of 3-Acylindenes from 2-Alkynylaryl Epoxides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Miriam Bührle、Ralph Salathé、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200800385

  日期：2008.9.5

  A series of 2-alkynylaryl epoxides were prepared by a sequence of Sonogashira coupling, Wittig olefination and epoxidation or a Darzens’ glycid ester synthesis. The conversion of these substrates with gold(I) catalysts furnished 3-acylindenes and, in occasional cases as side-products, the products of an isomerization of the oxirane ring to a ketone. Isotope labelling of the epoxide oxygen indicates

  通过一系列的Sonogashira偶联，Wittig烯化和环氧化或Darzens缩水甘油酯合成，制备了一系列2-炔基芳基环氧化物。这些底物用金（I）催化剂的转化提供了3-酰基环烯，并且在偶尔情况下作为副产物提供了环氧乙烷环异构化为酮的产物。环氧氧的同位素标记表示分子内的氧转移。
• Aralykyl (arylethynyl)aralkyl amines and their use as vasodilators and
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04661635A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Acetylenes of the formula (I): ##STR1## wherein Y, m, R.sup.1, R.sup.2 q, Alk, R.sup.3, n and R.sup.4 are as defined herein and Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are aromatic, including the salts and ammonium derivatives of formula (I), in treating angina, hypertension and cardiac arrhythmias. Pharmaceutical compositions, methods of use and synthesis and novel intermediates are also part of the invention.

  公式（I）的乙炔：##STR1## 其中Y，m，R.sup.1，R.sup.2 q，Alk，R.sup.3，n和R.sup.4的定义如本文所述，Ar.sup.1和Ar.sup.2是芳香族的，包括公式（I）的盐和铵衍生物，在治疗心绞痛，高血压和心律失常方面有用。制药组合物，使用和合成方法以及新的中间体也是本发明的一部分。
• Methods for the treatment of angina
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04960798A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Acetylene compounds of the formula (I): ##STR1## wherein Y, R.sub.1, R.sub.2 R.sub.3, and R.sub.4 are as described herein, m is 0-3, n is 0-2 and Ar is phenyl or an aromatic heterocycle are disclosed. The compounds possess anti-hypertensive and anti-anginal properties and may be used in the treatment of humans. Methods for the preparation and use of such acetylene compounds are also disclosed.

  公开了式子（I）的乙炔化合物：##STR1## 其中Y，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如此描述，m为0-3，n为0-2，Ar为苯基或芳香杂环。这些化合物具有抗高血压和抗心绞痛特性，可用于人类的治疗。还公开了制备和使用这种乙炔化合物的方法。
• Acetylene derivatives for the treatment of hypertension and angina
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0145361A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  57 Acetylene compounds of the formula (I): wherein Y, R1, R,, R3, and R4 are as described herein, m is 0-3, n is 0-2 and Ar is pehnyl or an aromatic heterocycle are disclosed. The compounds possess antihypertensive and anti-anginal properties and may be used in the treatment of humans. Methods for the preparation and use of such acetylene compounds are also disclosed.

  57 本发明公开了式 (I) 的乙炔化合物：其中 Y、R1、R、R3 和 R4 如本文所述，m 为 0-3，n 为 0-2，Ar 为正烷基或芳香杂环。 这些化合物具有抗高血压和抗心绞痛的特性，可用于人类治疗。 本发明还公开了制备和使用此类乙炔化合物的方法。