Ovothiol A | 122174-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ovothiol A
• 英文别名: DL-ovothiol A；2-Amino-3-(4-mercapto-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid；2-amino-3-(3-methyl-5-sulfanylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 122174-26-9
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 201.249
• InChiKey: XWKKYVJREGXHFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ovothiol A 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到Ovothiol A disulfide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of marine mercaptohistidines: ovothiols A, B, and C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a022
• 作为产物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-1-methyl-4-<<(4-methylphenyl)methyl>thio>imidazole 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫化氢 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Ovothiol A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of marine mercaptohistidines: ovothiols A, B, and C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a022

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-(+)-ERGOTHIONEINE
  申请人：Trampota Miroslav

  公开号：US20090093642A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention relates to a novel process for the preparation of optically pure L-(+)-ergothioneine. The process for the chemical synthesis of L-ergothioneine comprises steps which consist of reacting L-histidine alkyl ester with an acid halide, chloroformate or pyrocarbonate in the presence of a base, hydrolysis of the alkyl-(S,Z)-2,4,5-triamidopent-4-enoate to obtain a (S)-alkyl 2,5-diamido-4-oxopentanoate, acid catalyzed hydrolysis of the (S)-alkyl 2,5-diamido-4-oxopentanoate followed by reaction with a metal thiocyanate to obtain the thiohistidine, protection of the sulfur of thiohistidine as the tert-butyl thioether, dialkylation of the primary amine to obtain a tertiary amine, quaternization of the tertiary amine, and removal of the protecting group to obtain the desired (S)-3-(2-mercapto-1H-imidazol-5-yl)-2-(trialkylammonio)propanoate (I). This process affords a better yield and is capable of practical application at large scale.

  这项发明涉及一种制备光学纯L-(+)-麦角硫胺的新工艺。L-麦角硫胺的化学合成过程包括以下步骤：将L-组氨酸烷基酯与酸卤、氯甲酸酯或吡碳酸酯在碱的存在下反应，水解烷基-(S,Z)-2,4,5-三氨基戊-4-烯酸酯以获得(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，酸催化水解(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，然后与金属硫氰酸盐反应以获得硫组氨酸，将硫组氨酸的硫保护为叔丁基硫醚，对一级胺进行二烷基化以获得三级胺，对三级胺进行季铵化，去除保护基以获得所需的(S)-3-(2-巯基-1H-咪唑-5-基)-2-(三烷基铵)丙酸酯(I)。这个工艺提供了更好的产率，并且适用于大规模实际应用。
• NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES
  申请人：TETRAGEDRON

  公开号：US20170190691A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to a compound of the 5-acylsulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, of general formula (I), wherein R1 to R3=H, alkyl, especially CH3; R4=H, alkyl, especially CH3, alkyle(C═O), substituted alkyl (C═O), aryl (C═O); β-alanyl (H2NCH2CH2 (C═O); α-amino-acyl; R5=alkyl, especially methyl, phenyl. The invention also relates to the use of said compound for producing compounds of the 5-sulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, in addition to corresponding disulfides; and to the various methods for the production thereof.

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是CH3，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。
• HOLLER, TOD P.;RUAN, FUQIANG;SPALTENSTEIN, ANDREAS;HOPKINS, PAUL B., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4570-4575
  作者：HOLLER, TOD P.、RUAN, FUQIANG、SPALTENSTEIN, ANDREAS、HOPKINS, PAUL B.

  DOI：——

  日期：——
• Thiol/Disulfide Exchange Reactions of Ovothiol A with Glutathione
  作者：Kim H. Weaver、Dallas L. Rabenstein

  DOI：10.1021/jo00111a065

  日期：1995.3
• NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE EN TANT QUE PRECURSEURS DES 5-SULFANYLHISTIDINES CORRESPONDANTES ET DE LEURS DISULFURES
  申请人：Tetrahedron

  公开号：EP3148973A1

  公开（公告）日：2017-04-05