(1R,5S)-3-((1S)-1-phenylethyl)-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 1281860-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S)-3-((1S)-1-phenylethyl)-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,5S)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 1281860-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: VJKOLAOMBUMZNU-CYZMBNFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3-((1S)-1-phenylethyl)-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl (1R,2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有立体异构体的统一合成

  摘要：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.063
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,5S)-3-((1S)-1-phenylethyl)-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1S,5R)-3-((1S)-1-phenylethyl)-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  快速获得对映体纯形式的顺式-环丁烷γ-氨基酸

  摘要：

  使用短而有效的策略制备了2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的（+）-（1 R，2 S）和（-）-（1 S，2 R）立体异构体，乙烯与不饱和γ-内酰胺之间的光化学[2 + 2]环加成反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.013

文献信息

• Rapid access to cis-cyclobutane γ-amino acids in enantiomerically pure form
  作者：Virginie André、Anne Vidal、Jean Ollivier、Sylvie Robin、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.013

  日期：2011.3

  The (+)-(1R,2S) and (−)-(1S,2R) stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid have been prepared using a short and efficient strategy, which employs the photochemical [2+2] cycloaddition reaction between ethylene and an unsaturated γ-lactam as the key step.

  使用短而有效的策略制备了2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的（+）-（1 R，2 S）和（-）-（1 S，2 R）立体异构体，乙烯与不饱和γ-内酰胺之间的光化学[2 + 2]环加成反应是关键步骤。
• A unified synthesis of all stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  作者：Virginie André、Marjolaine Gras、Hawraà Awada、Régis Guillot、Sylvie Robin、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.063

  日期：2013.4

  All four stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid have been prepared starting from a single chirally derivatized unsaturated γ-lactam. A photochemical [2+2] cycloaddition reaction of this compound with ethylene was employed to create the four-membered ring exclusively with a cis ring configuration. The two diastereoisomers were separated conveniently by chromatography then the

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。